(E)-2-acetoxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-acetoxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoic acid
• 英文别名: 2-acetyloxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: HMSIDTZZJPURQA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-acetoxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到木豆素
  参考文献：
  名称：

  Cajaninstilbene酸和Amorfrutins A和B作为铜绿假单胞菌群体感应系统的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00315
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-2-acetoxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cajaninstilbene酸和Amorfrutins A和B作为铜绿假单胞菌群体感应系统的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00315

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• 一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109896943A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明属于合成木豆素的领域，公开了一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法。该方法以2‑溴‑4，6‑二甲氧基苯甲醛和取代苯乙烯为起始原料，经过6步用化学方法合成制备木豆素及其结构类似物，而且通过对该合成方法进行简单的变换烷基化试剂或者增加氢化步骤还可以制备木豆素的结构类似物，该方法具有步骤简短，原料价廉易得，总收率高等优点。该发明方法对木豆素类似物的合成具有普遍的适用性。
• US9359298B2
  申请人：——

  公开号：US9359298B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Synthesis and Biological Evaluation of Cajaninstilbene Acid and Amorfrutins A and B as Inhibitors of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Quorum Sensing System
  作者：Xing-Jun Xu、Ting Zeng、Zhi-Xing Huang、Xiao-Fang Xu、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00315

  日期：2018.12.28

  The quorum sensing (QS) system inhibitors of Pseudomonas aeruginosa are thought to attenuate bacterial pathogenicity and drug resistance by inhibiting biofilm formation and the production of virulence factors. In this study, a synthetic approach to the natural products cajaninstilbene acid (1) and amorfrutins A (2) and B (3) has been developed and was characterized by the Heck reaction, which was used

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。