木醋醌 | 493-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 木醋醌
• 中文别名: 3,3’,5,5’-四甲氧联对苯醌；3,3',5,5'-四甲氧聯對苯醌；3,3',5,5'-四甲氧联对苯醌；3,3,5,5-四甲氧??苯醌
• 英文名称: coerulignone
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-bi(cyclohexylidene)]-2,2',5,5'-tetraene-4,4'-dione；3,5,3',5'-tetramethoxybicyclohexyl-2,5,2',5'-tetraene-4,4-dione；3,3′,5,5′-tetra-methoxydiphenoquinone；3,5,3′,5′-tetramethoxydiphenoquinone；2,2',6,6'-tetramethoxydibenzo-1,1'-diquinone；3,3',5,5'-tetramethoxy-4,4'-diphenoquinone；Cerulignone；4-(3,5-dimethoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 493-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: WASNBVDBYSQBPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  365.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2275 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木醋醌 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 生成 3,3',5,5'-tetramethoxy-4,4'-diglycidyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing biphenyl compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：a)将氧源加入到具有化学式(II)的化合物的溶液中，溶剂为水溶性溶剂；b)将漆酶加入到步骤a)得到的溶液中；c)可能回收所得到的具有化学式(I)的化合物。

  公开号：

  US10155969B2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 octameric oligo<1-(N-phenylcarbamoyl)aziridine>-CuCl2 氧气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 木醋醌
  参考文献：
  名称：

  合成线性低聚物-铜配合物在苯酚自氧化中的催化性能

  摘要：

  一种新型的由中型配体组成的铜络合物被用作苯酚自氧化的催化剂。在一系列含有脲和硫脲配体的铜催化剂中，中等尺寸的低聚物配体[（3），（5）和（8）]-CuCl 2配合物在2,6-二甲苯酚的氧化偶联中显示出有效的催化活性。反应速率高，并且具有优异的偶联选择性。催化性能与较小的配体-铜配合物和聚合的配体-铜配合物都有很大的不同，这似乎是当前类型催化剂的特征。

  DOI：

  10.1039/p29830001485

文献信息

• Oxidation by Cobalt(III) Acetate. Part 13. Oxidation of Substituted Phenols with Cobalt(III) Acetate in Acetic Acid
  作者：Masao Hirano、Tadamichi Ishii、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1434

  日期：1991.4

  The oxidation of 2,6-di- and 2,4,6-tri-substituted phenols with cobalt(III) acetate has been investigated in acetic acid under an inert atmosphere; the former gave the corresponding diphenoquinones in excellent yields, and the latter yielded side-chain or nuclear acetoxylated products in moderate to good yields.

  2,6-二-和2,4,6-三-取代苯酚与乙酸钴（III）在惰性气氛下的乙酸中的氧化研究；前者以极好的收率产生相应的二苯醌，而后者以中等至良好的收率产生侧链或核乙酰氧基化产物。
• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• Investigating homogeneous Co/Br⁻/H₂O₂ catalysed oxidation of lignin model compounds in acetic acid
  作者：Edwin B. Clatworthy、Julia L. Picone-Murray、Alexander K. L. Yuen、Richard T. Maschmeyer、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1039/c8cy01902a

  日期：——

  increased methoxylation of the phenolic moiety increased substrate conversion. The β-O-4 model compounds exhibited similar conversions to the α-O-4 models, but afforded a lesser amount of monomeric products. The formation of phenol and guaiacol from α-O-4 bond cleavage inhibited substrate conversion and sequestered oxidation products due to the formation of phenoxy radicals and polyguaiacols. Similar to

  α-O-4，β-O-4和单体木质素模型化合物的Co / Br中氧化- / H 2 ö 2在乙酸在70酸℃下进行了研究。合作和Br -分别以四水合乙酸钴和KBr形式引入。发现底物的甲氧基化程度影响其反应性。对于α-O-4模型化合物，苄基部分增加的甲氧基化影响产物的选择性，而酚类部分增加的甲氧基化则增加底物转化率。β-O-4模型化合物显示出与α-O-4模型相似的转化率，但单体产物的量较少。由于苯氧基和聚愈创木酚的形成，由α-O-4键断裂形成的苯酚和愈创木酚抑制了底物转化并隔离了氧化产物。与α-O-4模型化合物相似，单体的增加的甲氧基化作用改变了所形成产物的类型，从多酚（苯酚和愈创木酚）变为醌（丁香酚）。对丁香酚的行为进行了广泛的研究，发现相应的1，4-氢醌强烈抑制丁香酚的氧化，而丁香酚的氧化产物4,4'-联苯醌易被过度氧化。取代溴可以减少酚对α-O-4模型氧化的有害作用-与N-羟基邻苯二甲酰亚
• Efficient oxidative coupling of 2,6-disubstituted phenol catalyzed by a dicopper(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Bei-Sih Liao、Yi-Hung Liu、Shei-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c1dt11065a

  日期：——

  Complexation of a rigid multi-pyridine ligand bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) with [Cu2(TFA)4] (TFA = trifluoroacetate) resulted in the formation of a dinuclear copper(II) complex, namely [Cu2(bpnp)(μ-OH)(TFA)3] (1). This complex has been characterized by X-ray crystallographic, spectroscopic and elemental analyses. Complex 1 is an efficient catalyst for the oxidative coupling of various 2

  刚性多面体的复杂化吡啶 配体 双（2-吡啶基）-1,8-萘啶（bpnp）与[Cu 2（TFA）4 ]（TFA =三氟乙酸盐）导致形成双核铜（II）络合物，即[Cu 2（bpnp）（μ-OH）（TFA）3 ]（1） 。该复合物已通过X射线晶体学，光谱学和元素分析进行​​了表征。配合物1是一种有效的催化剂，用于各种2,6-二取代的苯酚与分子氧的氧化偶联。产率和选择性取决于所采用的反应条件，在异丙醇 或者 二恶烷在90°C下收率> 99％。讨论了催化机理。

表征谱图