木防己叶碱 | 13497-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 中文名称: 木防己叶碱
• 英文名称: Cocculolidin
• 英文别名: (1S,15S)-15-methoxy-4-oxa-9-azatetracyclo[7.7.0.01,12.02,6]hexadeca-2(6),12-dien-3-one
• CAS: 13497-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: QVOZBDJFWDSZQW-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 木防己叶碱
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-cocculolidine

  摘要：

  A non-aromatic erythrina alkaloid, cocculolidine (1), which has insecticidal activity, was synthesized efficiently employing coupling reaction of imine with tetronic acid and intramolecular 1,6-addition as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01650-1