1-(3-氯丙基)四唑 | 136609-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)四唑
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)tetrazole
• CAS: 136609-56-8
• 化学式: C₄H₇ClN₄
• mdl: MFCD12827501
• 分子量: 146.579
• InChiKey: UTAFTVJOCVCZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)四唑 、 2-氟-4-硝基苯胺 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 以10%的产率得到N-(3-(1H-tetrazol-1-yl)propyl)-2-fluoro-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous Heterocyclic Derivatives And Their Application In Drugs

  摘要：

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。

  公开号：

  US20150087639A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-tetrazol-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 aluminum (III) chloride 、 12-冠醚-4 、 lithium chloride 作用下， 生成 1-(3-氯丙基)四唑
  参考文献：
  名称：

  FeII自旋交材料的合理设计的卤代烷基四唑：配体尺寸的微调

  摘要：

  在一项组合的实验和理论研究中，对1-（3-卤丙基）-1 H-四唑及其相应的Fe II自旋交叉络合物进行了研究。发现卤素取代对自旋转变有积极影响，使转变温度向室温移动约70K。发现位于ω位置的卤素离配位四唑部分太远而对自旋转变没有电子影响。在高度可比的系列中，发现配体的空间需求的微妙变化对自旋转变行为具有相对较大的影响，这突显了该效应对微妙的结构变化的敏感性。

  DOI：

  10.1002/chem.201704656

文献信息

• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014012360A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新型含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了含有这些含氮杂环化合物的药用可接受的组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Nitrogenous Heterocyclic Derivatives And Their Application In Drugs
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150087639A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US09434695B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新型的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，尤其是用于治疗和预防组织纤维化。本发明还提供了包含该含氮杂环化合物的药学上可接受的组合物，以及在人类或动物组织纤维化治疗中使用该组合物的用途，尤其是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、手术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化症、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化等方面的用途。
• Discovery of novel 4‐methylpiperidinyl benzamide derivatives as <scp> 5‐HT ₄ </scp> receptor agonist for the treatment of gastrointestinal disorders
  作者：Sunho Choi、Min Jung Lee、Kwang‐Hyun Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.12667

  日期：——

  Novel 4-methypiperidinyl benzamide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro and in vivo prokinetic activities. In these derivatives, 3-methoxypiperidine moiety of norcisapride, a pharmacophore of cisapride and DA-6650, were replaced to 4-methylpiperidinyl moiety without chiral center. Among these derivatives, Compound 28b had a potent 5-HT4 receptor-binding affinity (IC50 = 0.067 μM)

  合成了新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物，并评估了体外和体内的促运动活性。在这些衍生物中，去甲西沙必利的 3-甲氧基哌啶部分、西沙必利的药效团和 DA-6650 被替换为没有手性中心的 4-甲基哌啶基部分。在这些衍生物中，化合物28b具有强效的 5-HT 4受体结合亲和力 (IC 50  = 0.067 μM)，并且在不抑制 CYP3A4 (IC 50  = 7.272 μM) 和阻断人类 ether-à-go-go-related 的情况下提高了安全性基因 (hERG) 通道 (IC 50  > 10 μM)。体内大鼠模型，化合物28b与对照组相比，胃排空率提高 (68.2%)，排便重量增加两倍以上。此外，它在刺激大鼠模型中显示出内脏超敏反应的缓解作用。因此，化合物28b被选为临床前候选药物，作为促动力剂，具有良好的安全性，可用于治疗胃肠道疾病。
• Discovery and SAR of N-(1-((substituted piperidin-4-yl)methyl)-3-methoxypiperidin-4-yl)-2-methoxybenzamide derivatives: 5-Hydroxytryptamine receptor 4 agonist as a potent prokinetic agent
  作者：Jung Sang Park、Weonbin Im、Sunghak Choi、Sook Jin Park、Jun Min Jung、Ki Seon Baek、Han Pyo Son、Satyasheel Sharma、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.006

  日期：2016.2

  A series of novel benzamide derivatives, altering the 4-fluorophenylalkyl moiety in cisapride, were synthesized as 5-HT4 receptor agonists, and SAR of these analogs was examined on in vitro and in vivo prokinetic activities. These compounds were synthesized for high 5-HT4 receptor binding affinities and low hERG affinities. Several types of analogs were obtained and screened for 5-HT4 binding, hERG blocking, agonism, and gastric emptying assessment. Among the analogues, compound 23g showed promising results compared with the other analogs with respect to gastric emptying rates in rats. Therefore, we suggest that it may be a clinical candidate for the development of a potent prokinetic agent to treat GI disorders. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.