1-(3-氯苯基)-2-硝基乙酮 | 14367-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-2-硝基乙酮
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(3-chlorophenyl)-2-nitro-；1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 14367-95-4
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: CHZQTULBBSPVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-硝基乙酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 RasADH from ralstonia species DSMZ 6428 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-氯苯基)-2-硝基乙酮
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f

文献信息

• Preparation of 4,6-Disubstituted α-Pyrones by Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Armido Studer、Srikrishna Bera

  DOI：10.1055/s-0036-1588336

  日期：——

  driving force in carbene catalysis, on the occasion of his 70th birthday Abstract An efficient synthesis of 4,6-disubstituted α-pyrones employing redox activation of enals using N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The strategy uses aroyl-substituted nitromethanes and enals as substrates and reactions proceed through an addition–elimination–lactonization sequence. On one hand the nitro group

  专用于迪特·恩德斯教授，在卡宾催化的先锋和带动力，在他70之际个生日 抽象的 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。
• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• α-Nitro Ketone Synthesis Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Anna V. Gromova、Rachel Witek、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo051231x

  日期：2005.11.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a−l (derived from a variety of aliphatic, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids) smoothly convert primary 3a−c and α-functionalized primary nitroalkanes 3d into the corresponding α-nitro ketones 5a−p in yields of 39−86% (average 63%).

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。
• New methods and reagents in organic synthesis. 9. C-Acylation of nitromethane with aromatic carboxylic acids using diethyl phosphorocyanidate (DEPC).
  作者：YASUMASA HAMADA、KIYOKO ANDO、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.259

  日期：——

  Aromatic α-nitroketones can be conveniently prepared from aromatic carboxylic acids and nitromethane by the action of diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of triethylamine.

  芳香的α-硝基酮可以通过在三乙胺存在下，利用二乙基氰磷酸酯（DEPC）的作用，从芳香羧酸和硝基甲烷方便地制备。
• Iridium Diamine Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Henar Vázquez-Villa、Stefan Reber、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102732

  日期：2011.9.12

  A simple and very efficient chiral aqua iridium(III) diamine complex leads to excellent enantioselectivities in the asymmetric transfer hydrogenation of various α‐cyano and α‐nitro ketones. The catalyst provides the ortho‐substituted aromatic alcohols with especially high ee values. The diamine ligands can be used directly as chiral ligands; conversion into the corresponding sulfamide is not necessary

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。