1-(3-溴-3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 | 731773-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-溴-3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 2-Bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-(3-bromobut-3-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 731773-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: QXURZTVNBYWAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-丁-3-炔基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵诱导的乙烯基溴脱氢溴化为末端乙炔

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是一种用于乙烯基溴脱氢溴化的温和有效的碱。在DMF中用TBAF·3H 2 O处理各种2-溴-1-烯烃，可以高收率地生成末端乙炔，而无需过多考虑水的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.174
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-溴-3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  催化烯丙基阳离子诱导的分子间烯丙基化-semipinacol重排†

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳正离子诱导的催化分子间半频哪醇重排。该串联反应在ZnBr 2的催化下非常高效，生成了多种α-均烯丙基取代的酮，其中含有全碳季中心，收率高至极好（高达98％），具有中等到高的非对映选择性（高达> 20：1）。还报道了这种新方法在天然产物核心结构构建中的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04285c

文献信息

• A catalytic allylic cation-induced intermolecular allylation-semipinacol rearrangement
  作者：Ming-Hui Xu、Kun-Long Dai、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c8cc04285c

  日期：——

  A catalytic intermolecular semipinacol rearrangement induced by allylic carbocations has been realized. This tandem reaction is highly efficient under the catalysis of ZnBr2, generating a wide range of α-homoallyl substituted ketones which contain all-carbon quaternary centres in good to excellent yields (up to 98%) with moderate to high diastereoselectivities (up to >20 : 1). Synthetic application

  已经实现了烯丙基碳正离子诱导的催化分子间半频哪醇重排。该串联反应在ZnBr 2的催化下非常高效，生成了多种α-均烯丙基取代的酮，其中含有全碳季中心，收率高至极好（高达98％），具有中等到高的非对映选择性（高达> 20：1）。还报道了这种新方法在天然产物核心结构构建中的合成应用。
• Tetrabutylammonium fluoride-induced dehydrobromination of vinyl bromides to terminal acetylenes
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.174

  日期：2007.9

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient base for the dehydrobromination of vinyl bromides. Treatment of various 2-bromo-1-alkenes with TBAF·3H2O in DMF yielded terminal acetylenes in high yields without undue regard to the presence of water.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是一种用于乙烯基溴脱氢溴化的温和有效的碱。在DMF中用TBAF·3H 2 O处理各种2-溴-1-烯烃，可以高收率地生成末端乙炔，而无需过多考虑水的存在。