1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇 | 94670-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇
• 中文别名: 1-（3-溴-4-甲氧基苯基）乙醇
• 英文名称: 3-bromo-α-methyl-4-methoxybenzenemethanol
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl alcohol；1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol；1-(3-bromo-4-metoxyphenyl)ethanol；1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 94670-25-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD08442312
• 分子量: 231.089
• InChiKey: KQHQGTDOJDHQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温下，应密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙基碳阳离子
  参考文献：
  名称：

  环取代的 1-苯乙基碳正离子的形成和稳定性

  摘要：

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液

  DOI：

  10.1021/ja00317a031
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙基碳阳离子 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  环取代的 1-苯乙基碳正离子的形成和稳定性

  摘要：

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液

  DOI：

  10.1021/ja00317a031

文献信息

• Electrooxidation of Alcohols in an<i>N</i>-Oxyl-Immobilized Poly(ethylene-<i>co</i>-acrylic acid)/Water Disperse System
  作者：Hideo Tanaka、Jun Kubota、Seiji Miyahara、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/bcsj.78.1677

  日期：2005.9

  The electrooxidation of alcohols in a disperse system with N-oxyl-immobilized polymer particles (PE-co-AA-N-Oxyl), prepared from poly(ethylene-co-acrylic acid) (PE-co-AA-CO2H), as a disperse phase and an aqueous saturated NaHCO3 containing 20 wt % NaBr as a disperse medium was successfully performed in a simple beaker-type undivided cell under constant-current conditions. The electrooxidation of alcohols proceeded in a similar manner by the use of PE-co-AA-CO2H as a disperse phase, though the current efficiency decreased in some extent. Protection of most of the carboxylic acid moieties on the surface of PE-co-AA-CO2H by esterification or amidation resulted in significant decrease of the product yields, suggesting that the carboxylic acid moieties on the surface of PE-co-AA-CO2H would also act as a mediator for the electrooxidation of alcohols. Both the recovered PE-co-AA-N-Oxyl and the aqueous solution were used repeatedly for the electrooxidation of alcohols, thereby offering a formally closed system for the electrooxidation of alcohols.

  在采用N-氧基固定化聚合物颗粒（PE-co-AA-N-Oxyl）作为分散相，以及含有20 wt% NaBr的饱和NaHCO3水溶液作为分散介质的分散体系中，成功地在一简单的杯型无隔膜电池中在恒电流条件下进行了醇的电氧化。通过使用PE-co-AA-CO2H作为分散相，醇的电氧化过程与此类似，尽管电流效率在某种程度上有所降低。通过酯化或酰胺化保护PE-co-AA-CO2H表面上的大多数羧酸官能团导致产品收率显著降低，表明PE-co-AA-CO2H表面上的羧酸官能团也会作为醇电氧化的介体。回收的PE-co-AA-N-Oxyl和水溶液均可重复用于醇的电氧化，从而为醇的电氧化提供了一个形式上的封闭系统。
• Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
  作者：Lingsheng Ai、Weijin Wang、Jialiang Wei、Qing Li、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610385

  日期：2019.3

  converted into various valuable blocks in organic and pharmaceutical synthesis. A diastereoselective β-halogenation of benzylic alcohols was achieved under simple and low-cost conditions, which provided a direct synthesis of β-halohydrins. The simple reaction conditions, easily available reagents, high diastereoselectivities, and additional oxidant-free make this reaction very attractive and practical

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。
• Design and synthesis of biphenyl derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Kai Bao、Yi Dai、Zhi-Bin Zhu、Feng-Juan Tu、Wei-Ge Zhang、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.062

  日期：2010.9

  of biphenyls, analogs of aglycone of natural product fortuneanoside E, were prepared using Suzuki–Miyaura cross-coupling and selective magnesium iodide demethylation/debenzylation, and their mushroom tyrosinase inhibitory activity was evaluated. Most of the 4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl biphenyl compounds (series II, 20–36) were in general more active than 3,4,5-trimethoxyphenyl biphenyl compounds (series

  使用铃木-Miyaura交叉偶联和选择性碘化镁去甲基/去苄基作用，制备了两个新的联苯系列，即天然产物苦瓜子苷E糖苷配基类似物，并评估了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。通常，大多数4-羟基-3,5-二甲氧基苯基联苯化合物（II系列，20–36）比3,4,5-三甲氧基苯基联苯基化合物（I，1-19）更具活性。结构-活性关系研究表明，单糖取代基（例如葡萄糖）不是必需的，并且4-羟基-3,5-二甲氧基苯基部分的存在对于抑制活性至关重要。在合成的化合物中，化合物21（IC 50 = 0.02 mM）是活性最高的一种，其活性比金银花皂苷E（IC 50  = 0.14 mM）高7倍，比熊果苷（IC 50  = 0.21 mM）高10倍，被称为有效的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物21是竞争性抑制剂（K i  = 0.015 mM）。
• Equilibrium constants for the interconversion of substituted 1-phenylethyl alcohols and ethers. A measurement of intramolecular electrostatic interactions
  作者：Marc E. Rothenberg、John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00291a038

  日期：1985.3

  Determination des constantes d'equilibre pour les reactions d'aryl-1 ethanols avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 pour former les ethers correspondants et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C

  Determination des constantes d'equilibre pour les 反应 d'aryl-1 乙醇 avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 倒前 les ethers 通讯者 et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C
• General base catalysis of the addition of hydroxylic reagents to unstable carbocations and its disappearance
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a034

  日期：1984.3

  Etude de la catalyse basique generale de l'addition d'alcools aux carbocations aryl-1 ethyles

  Etude de la catalyze basique generale de l'addition d'alcools aux carboncations aryl-1 乙基