1-(3-溴丙基)-1H-4-咪唑甲醛 | 199191-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)-1H-4-咪唑甲醛
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1H-4-imidazolecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 199191-93-0
• 化学式: C₇H₉BrN₂O
• 分子量: 217.065
• InChiKey: QCPBHWVSTOOUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-1H-4-咪唑甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-<3-(phenylselanyl)propyl>-1H-4-imidazolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisation onto imidazoles and pyrroles

  摘要：

  A new protocol using radical cyclisation has been developed for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals, generated using Bu3SnH from N-(omega-bromoalkyl) or N-[omega-(phenylselanyl)alkyl] imidazoles and pyrroles, undergo regioselective radical cyclisation onto the azole rings followed by oxidative re-aromatisation, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00419-6
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到1-(3-溴丙基)-1H-4-咪唑甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidative radical cyclisations onto imidazoles and pyrroles using Bu3SnH

  摘要：

  Oxidative radical cyclisation using Bu3SnH has been used for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles from imidazolecarbaldehydes and acylpyrroles respectively. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals cyclise onto imidazole and pyrrole rings followed by oxidative re-aromatisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10052-1