1-(3-烯丙氧基苯基)乙醇 | 79250-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-烯丙氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(3-(allyloxy)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-allyloxyphenyl)ethanol；1-(3-Prop-2-enoxyphenyl)ethanol
• CAS: 79250-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FBGMEEYLBHDABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-烯丙氧基苯基)乙醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-[3-(烯丙氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bruce, J. Malcolm; Roshan-Ali, Yusuf, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2564 - 2572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(烯丙氧基)苯基]乙酮 在 C₂₃H₂₀BrMnNO₃P 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以94%的产率得到1-(3-烯丙氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  β-氨基膦锰催化剂用于Ch的1,4-转移加氢和烯丙醇异构化

  摘要：

  带有氨基酸衍生的PN配体的Mn配合物用于酮和查尔酮底物在2-丙醇中温和加热的催化转移氢化（TH）。而且，查耳酮在短时间内选择性地还原成饱和酮，并且在反应延长时可以完全转化为醇。查尔酮减少的机制进行了简要考虑。烯丙醇在2-丙醇中不具有反应性，但是在甲苯中发生定量异构化。因此，我们怀疑烯丙基醇被脱氢，并且通过查耳酮的直接1，4-氢化形成了生成的酮。最后，探索了已在基于Mn的TH反应中使用的其他几种相关配体，以测试配体设计在促进化学选择性方面的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00692

文献信息

• BRUCE, J. M.;ROSHAN-ALI, YUSUF, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 7, 193
  作者：BRUCE, J. M.、ROSHAN-ALI, YUSUF

  DOI：——

  日期：——
• β-Amino Phosphine Mn Catalysts for 1,4-Transfer Hydrogenation of Chalcones and Allylic Alcohol Isomerization
  作者：Vipulan Vigneswaran、Samantha N. MacMillan、David C. Lacy

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00692

  日期：2019.11.25

  selectively to the saturated ketone at short times and can be fully converted to the alcohol when reactions are prolonged. The mechanism of chalcone reduction was briefly considered. Allylic alcohols are not reactive in 2-propanol, but quantitative isomerization occurs in toluene. Thus, we suspect that the allylic alcohols are dehydrogenated and the resulting ketone is formed through a direct 1,4-hydrogenation

  带有氨基酸衍生的PN配体的Mn配合物用于酮和查尔酮底物在2-丙醇中温和加热的催化转移氢化（TH）。而且，查耳酮在短时间内选择性地还原成饱和酮，并且在反应延长时可以完全转化为醇。查尔酮减少的机制进行了简要考虑。烯丙醇在2-丙醇中不具有反应性，但是在甲苯中发生定量异构化。因此，我们怀疑烯丙基醇被脱氢，并且通过查耳酮的直接1，4-氢化形成了生成的酮。最后，探索了已在基于Mn的TH反应中使用的其他几种相关配体，以测试配体设计在促进化学选择性方面的可行性。
• Bruce, J. Malcolm; Roshan-Ali, Yusuf, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2564 - 2572
  作者：Bruce, J. Malcolm、Roshan-Ali, Yusuf

  DOI：——

  日期：——