1-(3-甲基-5-硝基咪唑-4-基)丙烷-2-酮 | 251297-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-甲基-5-硝基咪唑-4-基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 5-acetonyl-1-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 2-Propanone, 1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-；1-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)propan-2-one
• CAS: 251297-90-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: QDDLHCXACQUXCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基-5-硝基咪唑-4-基)丙烷-2-酮 在 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 5-acetonyl-4-amino-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations on imidazoles 99. Synthesis and some conversions of esters of 4-nitro-5-imidazolylmalonic,-acetoacetic, and-cyanoacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251661
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-5-imidazolylacetoacetic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-(3-甲基-5-硝基咪唑-4-基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Investigations on imidazoles 99. Synthesis and some conversions of esters of 4-nitro-5-imidazolylmalonic,-acetoacetic, and-cyanoacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251661

文献信息

• A highly active catalyst system for the heteroarylation of acetone
  作者：Ping Liu、Thomas J. Lanza、James P. Jewell、Carrie P. Jones、William K. Hagmann、Linus S. Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.176

  日期：2003.12

  A highly active catalyst system for the heteroarylation of acetone has been identified. The Coupling between the in situ generated tributyltin enolate of acetone and a variety of heteroaromatic bromides, chlorides, and triflates in the presence of this catalyst system provided arylacetones in good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile, microwave-assisted, palladium-catalyzed arylation of acetone
  作者：Harry R. Chobanian、Ping Liu、Marc D. Chioda、Yan Guo、Linus S. Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.060

  日期：2007.2

  We report an expedient method for the heteroarylation of acetone tinder tin-free conditions. The coupling is performed using the commercially available enol silane of acetone (2-trimethylsilyloxypropene) and a corresponding ary, bromide, chloride or triflate under microwave-assisted conditions, with tris(dibenzylideneacetonc)dipalladium (Pd-2(dba)(3)) or palladium acetate (Pd(OAc)(2)) and 2-(2',6'-dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine (S-Phos) as the catalyst system. Published by Elsevier Ltd.