1-(3-甲氧基苄基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑 | 1415825-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苄基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1415825-09-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BN₂O₃
• 分子量: 314.192
• InChiKey: PLGPZFZSSZGPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苄基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑 、 (±)-(5-bromo-2,4-dimethoxypyridin-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以20 mg的产率得到(±)-(2,4-dimethoxy-5-(1-(3-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基吡啶类化合物作为新型自噬抑制剂的发现

  摘要：

  自噬是一种分解代谢过程，它介导细胞成分的降解，并且在健康和疾病中具有重要作用。因此，非常需要自噬的小分子调节剂。在这里，我们描述了自噬抑制剂的表型高含量筛选，这导致发现了一种基于二甲氧基吡啶的自噬抑制剂，该抑制剂源于先前报道的受天然产物启发的MAP4K4抑制剂。全面的结构-活性关系研究得出了一种有效的化合物，生物学验证实验表明其作用方式是上游或独立于mTOR。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.021
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 3-甲氧基溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-甲氧基苄基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基吡啶类化合物作为新型自噬抑制剂的发现

  摘要：

  自噬是一种分解代谢过程，它介导细胞成分的降解，并且在健康和疾病中具有重要作用。因此，非常需要自噬的小分子调节剂。在这里，我们描述了自噬抑制剂的表型高含量筛选，这导致发现了一种基于二甲氧基吡啶的自噬抑制剂，该抑制剂源于先前报道的受天然产物启发的MAP4K4抑制剂。全面的结构-活性关系研究得出了一种有效的化合物，生物学验证实验表明其作用方式是上游或独立于mTOR。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.021

文献信息

• Cell Penetrant Inhibitors of the KDM4 and KDM5 Families of Histone Lysine Demethylases. 2. Pyrido[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Susan M. Westaway、Alex G. S. Preston、Michael D. Barker、Fiona Brown、Jack A. Brown、Matthew Campbell、Chun-wa Chung、Gerard Drewes、Robert Eagle、Neil Garton、Laurie Gordon、Carl Haslam、Thomas G. Hayhow、Philip G. Humphreys、Gerard Joberty、Roy Katso、Laurens Kruidenier、Melanie Leveridge、Michelle Pemberton、Inma Rioja、Gail A. Seal、Tracy Shipley、Onkar Singh、Colin J. Suckling、Joanna Taylor、Pamela Thomas、David M. Wilson、Kevin Lee、Rab K. Prinjha

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01538

  日期：2016.2.25

  Following the discovery of cell penetrant pyridine-4-carboxylate inhibitors of the KDM4 (JMJD2) and KDM5 (JARID1) families of histone lysine demethylases (e.g., 1), further optimization led to the identification of non-carboxylate inhibitors derived from pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one. A number of exemplars such as compound 41 possess interesting activity profiles in KDM4C and KDM5C biochemical and

  继KDM4（JMJD2）和KDM5（JARID1）组蛋白赖氨酸脱甲基酶的家族的细胞渗透剂吡啶-4-羧酸乙酯抑制剂的发现（例如，1），导致从吡啶并[3衍生的非羧酸盐抑制剂的鉴定进一步优化，4 - d ]嘧啶-4（3 H）-一。许多示例（例如化合物41）在KDM4C和KDM5C生化和靶标特异性细胞机制分析中均具有有趣的活性。
• Compositions and Methods for the Production of Pyrimidine and Pyridine Compounds with BTK Inhibitory Activity
  申请人：Hodous Brian L.

  公开号：US20140162983A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides novel pyrimidine and pyridine compounds according to Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV) and Formula (V) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases including, but not limited to, cancer, lupus, allergic disorders, Sjogren's disease and rheumatoid arthritis. In preferred embodiments, the present invention describes irreversible kinase inhibitors including, but not limited to, inhibitors of Bruton's tyrosine kinase.

  本发明提供了新型嘧啶和吡啶化合物，其符合公式（I），公式（II），公式（III），公式（IV）和公式（V），以及它们的制备和用于治疗高增殖性疾病，包括但不限于癌症，狼疮，过敏性疾病，Sjogren's病和类风湿性关节炎。在优选实施例中，本发明描述了不可逆激酶抑制剂，包括但不限于布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂。
• Compositions and methods for the production of pyrimidine and pyridine compounds with BTK inhibitory activity
  申请人：Hodous Brian L.

  公开号：US09073947B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides novel pyrimidine and pyridine compounds according to Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV) and Formula (V) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases including, but not limited to, cancer, lupus, allergic disorders, Sjogren's disease and rheumatoid arthritis. In preferred embodiments, the present invention describes irreversible kinase inhibitors including, but not limited to, inhibitors of Bruton's tyrosine kinase.

  本发明提供了根据公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IV)和公式(V)的新型嘧啶和吡啶化合物，它们的制造和用于治疗包括但不限于癌症、狼疮、过敏性疾病、Sjogren综合症和类风湿性关节炎等增殖性疾病。在优选实施例中，本发明描述了不可逆激酶抑制剂，包括但不限于布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂。
• 3-(Pyrazolyl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyridine Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US20150336949A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present application relates to novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其为蛋白激酶抑制剂。本发明特别涉及化合物(I)的制备、化合物的制备和制药组合物。本发明还涉及药学上可接受的盐和组成物，包括所述新型3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物及其在治疗各种疾病中的用途。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF PYRIMIDINE AND PYRIDINE COMPOUNDS WITH BTK INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150259363A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides novel pyrimidine and pyridine compounds according to Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV) and Formula (V) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases including, but not limited to, cancer, lupus, allergic disorders, Sjogren's disease and rheumatoid arthritis. In preferred embodiments, the present invention describes irreversible kinase inhibitors including, but not limited to, inhibitors of Bruton's tyrosine kinase.

  本发明提供了新的嘧啶和吡啶化合物，包括式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)和式(V)，以及它们的制备和用于治疗高增殖性疾病，包括但不限于癌症、狼疮、过敏性疾病、干燥综合症和类风湿性关节炎。在优选实施例中，本发明描述了不可逆激酶抑制剂，包括但不限于布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂。