1-(3-甲氧基苄基)吡咯烷-3-醇 | 1044766-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苄基)吡咯烷-3-醇
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1044766-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LPYMTQJBJKJOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苄基)吡咯烷-3-醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2,5-methano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-Methano- and 2,5-Ethano-Tetrahydrobenzazepine Derivatives And Use Thereof To Block Reuptake Of Norepinephrine, Dopamine, and Serotonin

  摘要：

  本发明的化合物由以下具有式（I）的2,5-甲基和2,5-乙基-四氢苯并哌啶衍生物表示：其中当n为1时，指定为*的碳原子为R或S构型，取代基X和R1-R7如下所定义。

  公开号：

  US20120046271A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到1-(3-甲氧基苄基)吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2,5-Methano- and 2,5-Ethano-Tetrahydrobenzazepine Derivatives And Use Thereof To Block Reuptake Of Norepinephrine, Dopamine, and Serotonin

  摘要：

  本发明的化合物由以下具有式（I）的2,5-甲基和2,5-乙基-四氢苯并哌啶衍生物表示：其中当n为1时，指定为*的碳原子为R或S构型，取代基X和R1-R7如下所定义。

  公开号：

  US20120046271A1

文献信息

• 2,5-methano- and 2,5-ethano-tetrahydrobenzazepine derivatives and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US09045468B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The compounds of the present invention are represented by the following 2,5-methano- and 2,5-ethano-tetrahydrobenzazepine derivatives having formula (I): where the carbon atom designated * is in the R or S configuration when n is 1 and the substituents X and R1-R7 are as defined herein.

  本发明的化合物由以下具有公式（I）的2,5-甲基和2,5-乙基四氢苯并[a]环庚基衍生物表示：其中，当n为1时，指定*的碳原子为R或S构型，取代基X和R1-R7如此定义。
• Ir-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyrrolidines and Piperidines Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Malvina Larduinat、Jordan François、Maïwenn Jacolot、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00329

  日期：2023.6.2

  The Ir(III)-catalyzed synthesis of 3-pyrrolidinols and 4-piperidinols combining 1,2,4-butanetriol or 1,3,5-pentanetriol with primary amines was carried out. This borrowing hydrogen methodology was further extended to the sequential diamination of triols leading to amino-pyrrolidines and amino-piperidines.

  进行了 1,2,4-丁三醇或 1,3,5-戊三醇与伯胺结合的 Ir(III) 催化合成 3-吡咯烷醇和 4-哌啶醇。这种借氢方法进一步扩展到三元醇的连续二胺化，从而产生氨基吡咯烷和氨基哌啶。
• 10.1039/d4ob00543k
  作者：François, Jordan、Jacolot, Maïwenn、Popowycz, Florence

  DOI：10.1039/d4ob00543k

  日期：——

  The borrowing hydrogen methodology (BH) has emerged as a powerful tool for the rapid construction of C–C bonds, offering a greener alternative to traditional multi-step syntheses. This methodology involves the activation of inactivated alcohols followed by condensation or aldolization, ultimately leading to the regeneration of the saturated product. Herein, we report the C-alkylation of a hindered

  借氢方法（BH）已成为快速构建 C-C 键的强大工具，为传统的多步合成提供了更环保的替代方案。该方法涉及失活醇的活化，然后进行缩合或醛醇缩合，最终导致饱和产物的再生。在此，我们报道了受阻酮与具有挑战性的仲饱和杂环醇的C-烷基化。我们的研究包括使用铱或钌催化剂优化反应条件以及底物范围的探索。我们展示了直接从三醇前体有效合成取代的吡咯烷和哌啶，展示了该方法的多功能性。此外，我们还说明了 BH 产品的后功能化，显着拓宽了其化学用途。
• 2,5-METHANO-AND 2,5-ETHANO-TETRAHYDROBENZAZEPINE DERIVATIVES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE, AND SEROTONIN
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：EP2606049A2

  公开（公告）日：2013-06-26
• US9045468B2
  申请人：——

  公开号：US9045468B2

  公开（公告）日：2015-06-02