1-(3-甲氧基苄基)哌啶 | 107417-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苄基)哌啶
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)piperidine
• 英文别名: 3-(1-Piperidinomethyl)-anisole；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 107417-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02105756
• 分子量: 205.3
• InChiKey: DEASGFUXKKZMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苄基)哌啶 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.4%的产率得到3-(1-哌啶基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  罗沙替丁中间体3-(1-哌啶甲基)苯酚的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种罗沙替丁中间体3‑(1‑哌啶甲基)苯酚的合成方法，涉及有机合成技术领域，以价廉易得的间甲氧基苯甲醇为原料，先与氯化亚砜生成间甲氧基绿苄，再与哌啶反应生成3‑(1‑哌啶甲基)苯甲醚，最后在氢溴酸中脱甲氧基，得到目标产物3‑(1‑哌啶甲基)苯酚，该路线新颖，收率高，三废产生量少，并可进行溶剂的回收利用，降低制备成本，所用成本只有原路线一半的不到。

  公开号：

  CN105859654B
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybenzyl methanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-甲氧基苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted N-alkylation using formamides as the N-sources in neat water

  摘要：

  An efficient catalyst-free, alternative method for the C-N bond formation reaction of alkyl electrophiles using formamides as the N-sources was achieved under mild conditions. The reaction possesses the advantages of a broad range of substrates scope and wide functional group tolerance. It should also be noted that this process was performed using the environmentally benign water as the sole solvent, and high yield can also be achieved in ten-gram scale. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.031

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed ortho-arylation of N-benzylpiperidines
  作者：Peng Wen Tan、Maxwell Haughey、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5cc00410a

  日期：——

  Pd(II)-catalysed ortho-arylation of benzylic heterocycles with arylboronic acid pinacol esters (Ar-BPin) via directed C-H bond activation to generate the desired biaryl products is reported. This methodology is efficient and applicable to a wide range of functionalised Ar-BPin and benzylic heterocycles, allowing the direct synthesis of important biaryl motifs in modest to good yield.

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。
• N−N Bond Formation Using an Iodonitrene as an Umpolung of Ammonia: Straightforward and Chemoselective Synthesis of Hydrazinium Salts
  作者：Arianna Tota、Marco Colella、Claudia Carlucci、Andrea Aramini、Guy Clarkson、Leonardo Degennaro、James A. Bull、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/adsc.202001047

  日期：2021.1.5

  The formation of hydrazinium salts by N−N bond formation has typically involved the use of hazardous and difficult to handle reagents. Here, mild and operationally simple conditions for the synthesis of hydrazinium salts are reported. Electrophilic nitrogen transfer to the nitrogen atom of tertiary amines is achieved using iodosylbenzene as oxidant and ammonium carbamate as the N‐source. The resulting

  通过N–N键形成肼盐通常涉及使用危险且难以处理的试剂。在此，报道了合成肼盐的温和且操作简单的条件。亲电子转移到叔胺的氮原子上是通过碘烷基苯作为氧化剂和氨基甲酸铵作为N源实现的。所产生的过程是高度化学选择性的，并且对其他官能团具有耐受性。据报道范围很广，包括具有生物活性分子的例子。X射线分析提供了有关肼盐结构的见解。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• [EN] PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 2 (PAR2) ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 ACTIVÉ PAR DES PROTÉASES (PAR2)
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2012101453A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate thereof (I) Wherein Y, Z, R3, U, R4, m and n are as defined in the claims.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物，其中Y、Z、R3、U、R4、m和n如权利要求中所定义。
• Triol-promoted activation of C–F bonds: Amination of benzylic fluorides under highly concentrated conditions mediated by 1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane
  作者：Pier Alexandre Champagne、Alexandre Saint-Martin、Mélina Drouin、Jean-François Paquin

  DOI：10.3762/bjoc.9.283

  日期：——

  Activation of the C-F bond of benzylic fluorides was achieved using 1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane (2) as a hydrogen bond-donating agent. Investigations demonstrated that hydrogen bond-donating solvents are promoting the activation and hydrogen bond-accepting ones are hindering it. However, the reaction is best run under highly concentrated conditions, where solvents cannot interfere with the interaction

  使用 1,1,1-三（羟甲基）丙烷 (2) 作为氢键供体剂来激活苄基氟的 CF 键。研究表明，提供氢键的溶剂促进了活化，而接受氢键的溶剂则阻碍了活化。然而，反应最好在高浓度条件下进行，在这种条件下，溶剂不会干扰有机氟化合物和三醇之间的相互作用。各种苄基氟化物与仲胺或苯胺反应以良好的产率形成苄基胺。