1-(3-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 898775-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3'-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propiophenone
• CAS: 898775-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: AIXSIBJUYBANAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(hydroxyimino)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO / NaNO2催化的好氧氧化脱芳香化反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02372
• 作为产物：
  描述：

  (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。
• Organocatalyzed Biomimetic Selective Reduction of C=C Double Bonds of Chalcones
  作者：Vishwa Deepak Tripathi、Anand Mohan Jha

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21480

  日期：——

  Reduction of carbon-carbon double bonds in compounds such as carbonyls, imines, and olefins are of great importance in chemistry, biology and as well as from the industrial perspective. Reduction of double bond-containing such compounds and various other α,β-unsaturated systems via hydrogenation often involves the use of metal catalysts [1,2] or stoichiometric amount of metal hydrides [3,4]. Several

  羰基、亚胺和烯烃等化合物中碳-碳双键的还原在化学、生物学和工业方面都具有重要意义。通过氢化还原含双键的此类化合物和各种其他 α,β-不饱和系统通常涉及使用金属催化剂 [1,2] 或化学计量的金属氢化物 [3,4]。在绿色催化领域也报道了几种烯烃的无金属催化加氢[5-9]。所得产品是药物化学中的重要框架，可直接应用于药物发现过程。α,β 不饱和系统的碳碳双键的还原是非常重要的合成转化，但这一特定步骤是一个棘手的步骤，因为 (a) 1,2 和 1，4-还原很容易同时发生 (b) 两种途径中的任何一种的选择性低和 (c) 通常不能容忍对金属氢化条件敏感的官能团，例如酯、硝基和腈基。因此，为该反应开发一种温和、催化、一锅法、化学选择性和绿色的方法是非常重要的。查尔酮因其广泛的生物活性而被广泛报道，包括抗疟 [10]、抗癌 [11,12]、抗结核 [13]、心血管 [14]、抗利什曼 [15]、抗有丝分裂
• Electrooxidative Dearomatization to Spiroisoxazolines: Application to Total Synthesis of Xanthoisoxazoline B
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yongcan Jin、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202101062

  日期：2022.1.18

  The synthesis of spiroisoxazoline molecules has been developed via anodic oxidative dearomatization of 4-methoxybenzyl oximes. The reaction is thought to proceed through 5-exo C−O bond-forming cyclization of oxime radicals with arenes on the basis of cyclic voltammetry studies. Moreover, spiroisoxazolines can be built directly from readily available carbonyl tethered phenolics via an oximation/dearomatization

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。
• Well‐Defined Ni−SNS Complex Catalysed Borrowing Hydrogenative α‐Alkylation of Ketones and Dehydrogenative Synthesis of Quinolines
  作者：Rahul Sharma、Avijit Mondal、Arup Samanta、Nandita Biswas、Babulal Das、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202200209

  日期：2022.7.19

  ketones. Primary alcohol with different functional groups and various heteroaromatic alcohols are well tolerated. The present catalyst system was efficiently applied to gram scale synthesis and also the green chemistry metrics of the reaction were calculated. The present protocol was also extended successfully for the synthesis of biologically important quinoline moieties. Finally, various control

  使用醇作为烷基化剂的 C-烷基化反应的“借氢”（BH）方法是一种重要的合成转化。在这方面，设计用于借氢转化的廉价且台架稳定的地球丰富金属催化剂是一个需要见证的关键挑战。在这里，我们提出了一种非膦、易于获得和台架稳定的 SNS-Ni 配合物的合成。Ni催化剂成功地应用于烯醇酮的C-烷基化为α-烷基化酮。具有不同官能团的伯醇和各种杂芳醇具有良好的耐受性。本催化剂体系有效地应用于克级合成，还计算了反应的绿色化学指标。本议定书还成功地扩展了生物重要的喹啉部分的合成。最后，各种对照实验和氘标记实验表明反应是通过借氢途径进行的。
• Cooperative Bimetallic Co−Mn Catalyst: Exploiting Metallo‐Organic and Hydrogen Bonded Interactions for Rechargeable C‐/N‐Alkylation
  作者：Manohar Shivaji Padmor、Palak Vishwakarma、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.202300828

  日期：2023.10.20

  a reusable catalyst for C-/N-alkylation of alcohols with higher reaction efficiency and selectivity compared to individual components via its flexible binding sites, diverse hydrogen bond donor-acceptor fragments, rigidity, variable coordination mode, and cooperativity.

  本文公开了一种用于Co/Mn基超分子材料的柔性多齿配体(L)，作为可重复使用的醇C-/N-烷基化催化剂，与单个组分相比，通过其柔性结合位点具有更高的反应效率和选择性，多样的氢键供体-受体片段、刚性、可变的配位模式和协同性。