1-(3-甲氧基苯基)环丙烷甲腈 | 74205-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)环丙烷甲腈
• 中文别名: 1-(3-甲氧苯基)环丙基腈
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 74205-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00297157
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JWIXNVXVQOIXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)环丙烷甲腈 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-甲氧基苯基)-环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 1-溴-2-氯乙烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)环丙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  手性双齿硼酸配体使环丙烷的铱催化对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化成为可能

  摘要：

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04549

文献信息

• [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013150416A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H- imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  这里描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的嘌呤衍生物，即式I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。
• Electrophilic Bromolactonization of Cyclopropyl Diesters Using Lewis Basic Chalcogenide Catalysts
  作者：Matthew H. Gieuw、Vincent Ming-Yau Leung、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201800886

  日期：2018.11.16

  An efficient and regioselective electrophilic bromolactonization of cyclopropylmethyl diesters using triphenylphosphine sulfide (Ph3PS) or diphenyl selenide (Ph2Se) as the Lewis basic chalcogenide catalyst has been developed. It was observed that Ph3PS favored the formation of anti‐diastereomer and yielded the multi‐functional γ‐lactones. Interestingly, the diastereoselectivity was reversed when using

  已经开发了使用三苯基膦硫化物（Ph 3 PS）或二苯基硒化物（Ph 2 Se）作为路易斯碱性硫族化物催化剂的环丙基甲基二酯的高效且区域选择性的亲电子溴化反应。据观察，博士3 PS利于形成抗非对映体，并产生多功能γ内酯。有趣的是，当使用Ph 2 Se作为催化剂时，非对映选择性被逆转，其中偏爱合成产物而不是反产物。
• Efficient cyclopropanation of active methylene compounds. A serendipitous discovery
  作者：Veera Reddy Arava、Udaya Bhaskara Rao Siripalli、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.050

  日期：2005.10

  Cyclopropanation of active methylene compounds has been achieved in good yields with ethylene carbonate as the cyclopropanating agent in the presence of a simple base.

  在简单的碱存在下，用碳酸亚乙酯作为环丙烷化剂，已经以高收率实现了活性亚甲基化合物的环丙烷化。
• Enantioselective C–H Functionalization–Addition Sequence Delivers Densely Substituted 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.7b07024

  日期：2017.9.13

  An enantioselective C–H functionalization route to perfluoroalkyl-containing 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes is disclosed. A modular and bench-stable diazaphospholane ligand enables highly enantioselective Pd(0)-catalyzed cyclopropane C–H functionalization using trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic partners. In turn, the resulting cyclic ketimine products react smoothly with a broad variety of

  公开了对含全氟烷基的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性CH官能团化方法。模块化且稳定的二氮杂膦烷配体可使用三氟乙酰亚胺基氯化物作为亲电伙伴，实现高度对映选择性的Pd（0）催化的环丙烷C–H功能化。反过来，生成的环状酮亚胺产物与多种亲核试剂以一锅法平稳反应，从而能够快速，模块化地构建重取代的吡咯烷。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Ishikawa Tomoyasu

  公开号：US20100216788A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R 1a is a hydrogen atom, R 2a is a C 1-6 alkyl group substituted by a group represented by —NR 6a —CO—(CH 2 ) n —SO 2 — optionally halogenated C 1-4 alkyl wherein n is an integer of 1 to 4, R 6a is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group, and —(CH 2 ) n — is optionally substituted by C 1-4 alkyl, R 3a is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 4a is a halogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 5a is a halogen atom or a C 1-6 alkyl group, and X a is a hydrogen atom or a halogen atom, or a salt thereof. The compound of the present invention has a superior tyrosine kinase inhibitory action, is highly safe, and is sufficiently satisfactory as a pharmaceutical product.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子：其中，R1a是氢原子，R2a是一个C1-6烷基，被一个表示为—NR6a—CO—（CH2）n—SO2—的基团取代，该基团可选地卤代C1-4烷基，其中n是1至4的整数，R6a是氢原子或C1-4烷基，—（CH2）n—可选地被C1-4烷基取代，R3a是氢原子或C1-6烷基，R4a是卤原子或C1-6烷基，R5a是卤原子或C1-6烷基，Xa是氢原子或卤原子，或其盐。本发明的化合物具有卓越的酪氨酸激酶抑制作用，高度安全，并且作为药物产品完全令人满意。