1-(3-甲氧基苯基)环庚烯 | 75209-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)环庚烯
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)cyclohept-1-ene
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)cycloheptene
• CAS: 75209-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VJFHEIQJVAKIKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)环庚烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-endo-amino-9-endo-hydroxy-1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.1>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022
• 作为产物：
  描述：

  1-(间甲氧基苯基)环庚醇 在 草酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022

文献信息

• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hosphine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。
• Biomimetic synthesis of Tramadol
  作者：Florine Lecerf-Schmidt、Romain Haudecoeur、Basile Peres、Marcos Marçal Ferreira Queiroz、Laurence Marcourt、Soura Challal、Emerson Ferreira Queiroz、Germain Sotoing Taiwe、Thierry Lomberget、Marc Le Borgne、Jean-Luc Wolfender、Michel De Waard、Richard J. Robins、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1039/c5cc05948h

  日期：——

  The key step in the proposed biosynthesis of tramadol was achieved using mild biomimetic conditions.

  在拟议的曲马多生物合成中，关键步骤是使用温和的仿生条件实现的。
• Chem. Commun. 2015, 51, 14451-14453
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.
  作者：HIROZUMI INOUE、IKUO IIJIMA、MIKIO TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.1022

  日期：——

  9-Amino-1-(m-hydroxyphenyl) bicyclo [3. 3. 1] nonanes (Va) and their seven-membered homologs (Vb) were synthesized as potential analgetic agents. Condensation of acryloyl chloride with the morpholine enamine of the cyclohexanone (1a) gave the diketone (4a). Ketalization of 4a followed by Wolff-Kishner reduction gave the 9-oxo derivative (11), which was converted to the 9-amino derivative (16) via the oxime (12). Condensation of acryloyl chloride and the morpholine enamine of the cycloheptanone (1b) gave the imminium salt (3b). Reaction of 3b with NH2OH occurred regiospecifically to give the 9-oxo-10-oxime (19). The oxime (19) was ultimately converted to the 10-amino derivative (27) via the amino-alcohol (21). LiAlH4 reduction of the 10-endo-ethoxycarbamoyl derivative (25) and its 9-hydroxy derivative (23) anomalously gave epimeric mixtures of the 10-methylamino derivatives. From the primary amines 16 and 27, various N-substituted derivatives were prepared for pharmacological evaluation. None showed significant activity.

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。