1-(3-甲氧基苯氧基)-2-丙酮 | 6437-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯氧基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenoxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenoxy)acetone；(3-Methoxy-phenoxy)-aceton；m-Methoxyphenoxyaceton；(3-methoxy-phenoxy)-acetone；O-Methyl-O'-acetonyl-resorcin；1-(3-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-propan；3-Methoxy-1-acetonyloxy-benzol；1-(3-Methoxyphenoxy)-2-propanone
• CAS: 6437-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD06659709
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IOHPALNQKUJFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯氧基)-2-丙酮 在 盐酸 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 6-甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1594,1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-甲氧基苯氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of aryloxyacetones

  摘要：

  在甲醇中辐照芳氧基乙酮时，会产生2-甲基苯并呋喃以及通过ArO-CH2键断裂形成的苯酚。间位取代的芳氧基乙酮还会通过光反应生成二甲氧基乙缩醛。氯代、溴代和硝基取代基会延缓或阻止光反应的进行。当使用对甲氧基苯氧基乙酮进行辐照时，生成苯并呋喃的中间体被分离出来，并被证实是邻位重排的产物。

  DOI：

  10.1039/j39680001311

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS PPAR ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES COMME ACTIVATEURS DE PPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009047240A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  There is provided according to the invention novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: (I) useful as PPAR activators.

  根据本发明提供了化合物的新颖结构式(I)或其药学上可接受的盐或溶剂：(I)，可用作PPAR激活剂。
• Iridium-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers devoid of a directing group on the aryl group
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/d1cc05684k

  日期：——

  Although intramolecular hydroarylation is an attractive transformation of allylic aryl ethers, it has suffered from narrow substrate scope. We herein describe Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS-catalyzed intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers. The reaction eliminates the structural requirement from the aryl group, affording 2,3-dihydrobenzofurans bearing a stereogenic carbon center at the C3 position

  尽管分子内加氢芳基化是烯丙基芳基醚的一种有吸引力的转化，但它的底物范围狭窄。我们在此描述了 Ir/( S )-DTBM-SEGPHOS 催化的烯丙基芳基醚的分子内加氢芳基化。该反应消除了芳基的结构要求，提供了在 C3 位置带有立体碳中心的 2,3-二氢苯并呋喃，对映体过量高达 99%。
• Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.
  作者：TAKASHI FUJIKURA、KUNIHIRO NIIGATA、SHINICHI HASHIMOTO、KAZUO IMAI、TOICHI TAKENAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4092

  日期：——

  New α-and β-adrenergic blockers, benzenesulfonamide derivatives (Ia-z), were prepared from acetylbenzenesulfonamides (II) by two methods. These compounds were tested for α-and β-blocking activities and their structure-activity relationships are discussed. All the target compounds have two asymmetric centers and therefore consist of two diastereomers. 5-[1-Hydroxy-2-[3-(2-methoxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Ir) and 5-[1-hydroxy-2-[2-2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethylamino] ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Iu) showed potent α-and β-blocking activities and they were each separated into two diastereomers (Ir-A and Ir-B, and Iu-A and Iu-B). It was found that one isomer had mainly β-blocking activity and the other isomer had mainly α-blocking activity. In addition, several compounds showing relatively strong α-and β-blocking activities were also examined for antihypertensive activity in conscious spontaneously hypertensive rats. Among the compounds tested, Ir and Iu were the most active, and they were more potent than labetalol. Compounds Ir and Iu may be of practical use as potent antihypertensive agents.

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。