1-(3-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 | 74683-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenoxy)nitrobenzene；3-methoxy-2'-nitrodiphenyl ether；1-methoxy-3-(2-nitro-phenoxy)-benzene；1-Methoxy-3-(2-nitro-phenoxy)-benzol；3-(2-nitrophenoxy)anisole；2-Nitro-3'-methoxy-diphenylether；2-(3-Methoxyphenoxy)-1-nitrobenzene
• CAS: 74683-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: AULPIOKBSAXCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-56.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  185-187 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-phenoxazin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80030-5
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(3-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  N-(2-((2-(3-甲氧基苯氧基)苯基)氨基)-2-乙酰氧基)-1-萘胺的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及N‑(2‑((2‑(3‑甲氧基苯氧基)苯基)氨基)‑2‑乙酰氧基)‑1‑萘胺的制备方法。本发明提供了以间苯二酚或3‑甲氧基苯酚为起始原料的两种N‑(2‑((2‑(3‑甲氧基苯氧基)苯基)氨基)‑2‑乙酰氧基)‑1‑萘胺制备方法；两种制备方法原料易得，工艺简洁，产品纯度高，副产物少，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN117603081A

文献信息

• Synthesis of near-infrared fluorescent rhodamines <i>via</i> an S_NAr^H reaction and their biological applications
  作者：Qing Wang、Kun Huang、Songtao Cai、Chang Liu、Xiaojie Jiao、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/c8ob01701h

  日期：——

  the preparation of a wide variety of π-extended near-infrared fluorescent rhodamine dyes. Using this strategy, seven rectilinearly π-extended rhodamines (RE1–RE7) that had fluorescence emission wavelengths in the near-infrared region were synthesized. RE1, RE3, and RE4 were lysosome targetable and showed good photostabilities. In addition, using dye RE1 as a precursor, we constructed a novel NIR fluorescent

  由于减少了来自生物样品的干扰吸收和荧光，减少了散射并提高了组织穿透深度，近红外（NIR）染料在生物医学中引起了人们的极大兴趣。在这种情况下，我们报告了使用芳香族氢的独特分子内亲核取代（S N Ar H）策略合成直线π延伸的若丹明染料的方法。该策略利用了预先组织的芳族氨基氮与x吨离子中电子不足的碳之间的S N Ar H反应。S N Ar H本文提出的反应可在没有过渡金属催化剂的温和条件下进行，并且有望实现多种π扩展的近红外荧光若丹明染料的制备。使用这种策略，合成了在近红外区域具有荧光发射波长的七个直线π扩展的若丹明（RE1-RE7）。RE1，RE3和RE4可溶酶体靶向，并显示出良好的光稳定性。此外，我们以染料RE1为前体，构建了一种新型的NIR荧光开启探针（RE1-Cu），可用于检测Cu 2+ 在活细胞中的含量，证明了我们近红外功能荧光染料的价值。
• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic etherification of aryl halides with silanes: an experimental and theoretical approach
  作者：Muhammad Naeem Ahmed、Khalil Ahmad、Khawaja Ansar Yasin、Tayyaba Farooq、Bilal Ahmad Khan、Soumendra K. Roy

  DOI：10.1039/c9nj01777a

  日期：——

  remained a focus of interest. In contrast to the conventional/traditional methods of etherification, herein, we have reported a more efficient method, which is better yielding and more general in application. The etherification of aryl halides by alkoxy/phenoxy silanes was catalyzed by copper acetate in the presence of cesium carbonate and oxygen in DMF at 145 °C. All the as-synthesized compounds were

  由于它们在自然界中的广泛应用和在各个领域的广泛应用，芳基烷基醚的合成一直是人们关注的焦点。与传统的/传统的醚化方法相比，本文报道了一种更有效的方法，该方法收率更高，应用更普遍。在碳酸铯和氧气存在下于145°C下，乙酸铜在乙酸铜的催化下，通过烷氧基/苯氧基硅烷将芳基卤化物醚化。所有所合成的化合物进行表征通过所述1 H-NMR和13C-NMR光谱技术。进行了使用B3LYP官能团的密度泛函理论计算，以阐明反应机理。2-硝基碘代苯和四甲氧基硅烷之间的C-O偶联反应被用作模型反应。用于产生催化物质（31.6 kcal mol -1）和σ键易位（16.0 kcal mol -1），氧化加成/还原消除（20.3 kcal mol -1），卤素原子转移（19.2 kcal）的活化能垒mol -1）和单电子转移（SET）（29.5 kcal mol -1）计算了C–O偶联反应的机理。使用B3PW91，PBE
• Pd-Catalyzed Denitrative Intramolecular C–H Arylation
  作者：Kitty K. Asahara、Toshimasa Okita、Ami N. Saito、Kei Muto、Yoshiaki Nakao、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01593

  日期：2019.6.21

  A Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation of nitroarenes has been developed. Nitroarenes bearing tethered aryl groups at the ortho-position can be readily prepared in one step from 2-halonitroarenes by a nucleophilic aromatic substitution (SNAr). Under Pd/BrettPhos catalysis, activations of the C–NO2 bond as well as the C–H bond on arenes generated the corresponding biaryl linkage in moderate to

  已经开发了钯催化的硝基芳烃的分子内C–H芳基化反应。硝基芳烃轴承拴系的芳基在邻位-位可以在从2-halonitroarenes一个步骤通过亲核芳族取代（S容易地制备Ñ AR）。在Pd / BrettPhos催化下，芳烃上C–NO 2键以及C–H键的活化产生了相应的联芳基键合，产率中等至极佳。
• Synthesis of 1-amino-1,2,3,14b-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-d]-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine and related compounds
  作者：Wilson L. Caulfield、Samuel Gibson、Duncan R. Rae

  DOI：10.1039/p19960000545

  日期：——

  The synthesis is described of the epimeric 1-amino-1,2,3,14b-tetrahydro-4H-pyrido [1,2-d]dibenzo [b,f][1,4]oxazepines 2 and their N-substituted analogues. The cis-amines 33, 36 and 38 were prepared from the ketone 31 by reduction of the corresponding oxime whereas the trans isomers 12, 50 and 51 were prepared from the 1-ethoxycarbonyl derivative 44 by Curtius degradation. Attempts to convert the trans

  描述了差向异构的1-氨基-1,2,3,14b-四氢-4 H-吡啶并[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂ze庚因2及其N-取代基的合成。类似物。该顺式-胺33，36和38分别通过还原相应的肟，而从酮31制备反式异构体通过库尔提斯降解从1-乙氧衍生物44制备12，50和51。尝试通过与叠氮化钠的S N 2置换反应将反式醇7转化为差向型叠氮基化合物，导致重排，从而得到新的环系统14-叠氮基-11-甲氧基-1,2,14,14a-四氢- 4小时-pyrrolo [1,2- d ]二苯并[ b，g ] [1,4]恶唑啉24代替标题化合物。
• Diphenyl ether derivatives occupy the expanded binding site of cyclohexanedione compounds at the colchicine site in tubulin by movement of the αT5 loop
  作者：Oskia Bueno、Marta Gargantilla、Juan Estévez-Gallego、Solange Martins、J. Fernando Díaz、María-José Camarasa、Sandra Liekens、María-Jesús Pérez-Pérez、Eva-María Priego

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.045

  日期：2019.6

  complex has revealed a conformational change in the αT5 loop. By a grid-based computational analysis of the tubulin-DAMA-colchicine binding site, we have identified a new favourable binding area in the colchicine-site that was unexplored by our lead TUB075. Thus, based on a structure-guided design, new cyclohexanedione derivatives have been synthesized and tested for tubulin binding and in cellular assays

  微管靶向剂代表了抗癌剂开发中非常活跃的舞台。特别地，正在深入研究在微管蛋白中的秋水仙碱位点结合的化合物，并且最近在该结合位点上可获得的结构信息允许新配体的结构定向设计。我们最近报道的与微管蛋白和微管蛋白-DAMA-秋水仙碱复合物结合的环己二酮衍生物TUB075的高分辨率X射线结构的结构比较显示了αT5环的构象变化。通过微管蛋白-DAMA-秋水仙碱结合位点的基于网格的计算分析，我们在秋水仙碱位点中发现了一个新的有利结合区，而我们的前导TUB075尚未对此进行探索。因此，根据结构指导设计，已经合成了新的环己二酮衍生物，并进行了微管蛋白结合和细胞分析测试。结果，我们确定了具有IC的二苯醚衍生物针对三种不同的肿瘤细胞系，大约10–40 nM处的50值和与秋水仙碱相似的微管蛋白亲和常数大约在10 7  M -1附近。如预期的那样，他们以低至0.08μM的浓度停止了G2 / M期的细胞周期进程。