3-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether | 74683-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether
• 英文别名: 3-(2-nitrophenoxy)phenol
• CAS: 74683-21-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD13159459
• 分子量: 231.208
• InChiKey: RQEKVVMGRXBZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  378.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether 在 硫酸 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-phenoxazin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80030-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole derivatives and drugs

  摘要：

  公式[I]的化合物可用于治疗人类和动物体内由SRS-A介导的过敏症状、心血管疾病、脑血管疾病、炎症或其他疾病。

  公开号：

  US05399703A1

文献信息

• 4-Hydroxy-2'-Nitrodiphenyl Ether Analogues as Novel Tyrosinase Inhibitors
  作者：Kiran Sapkota、Eun-Young Lee、Jae-Ho Yang、Young-Joo Kwon、Jong-Won Choi、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1319

  日期：2010.5.20

  Tyrosinase ubiquitously existing from microorganisms to animals and plants is known to be the most critical and rate limiting enzyme during melanin biosynthesis. In order to develop new tyrosinase inhibitor we have synthesized 14 diphenyl ether compounds possessing hydroxyl, bromo, and nitro groups in the structure. Among the compounds prepared, 18 and 19 have shown much stronger inhibition of tyrosinase monophenolase function than arbutin used as a positive control. Both compounds 18 and 19 possess para-hydroxyphenyl moiety in their structure, which might reinforce the importance of p-hydroxyphenyl group in the tyrosinase inhibitory process. In the DPPH radical scavenging activity test, none of the compounds even 18 and 19 showed significant antioxidant activity. The results suggest that elaborate adjustment of diphenyl ether analogues with proper substituents have potential to be developed as new skin whitening agents working on the tyrosinase function.

  从微生物到动植物中普遍存在的酪氨酸酶，在黑色素生物合成过程中被认为是最关键和限速的酶。为了开发新的酪氨酸酶抑制剂，我们合成了14种具有羟基、溴和硝基结构的双苯醚化合物。在制备的化合物中，18和19对酪氨酸酶单酚酶功能的抑制作用远强于作为阳性对照的熊果苷。化合物18和19在其结构中均具有对羟基苯基部分，这可能强化了对羟基苯基团在酪氨酸酶抑制过程中的重要性。在DPPH自由基清除活性测试中，所有化合物包括18和19均未显示出显著的抗氧化活性。这些结果表明，通过精心调整带有适当取代基的双苯醚类似物，有望开发成为针对酪氨酸酶功能的新型皮肤美白剂。
• TETRAZOLE DERIVATIVE AND MEDICINE
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0536400A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  A compound represented by general formula (I), and a pharmacologically acceptable salt thereof, having antiallergic and antiinflammatory actions and being useful as a medicine for bronchial asthma, allergic rhinitis and so forth. In the formula, A represents -(O)m-(CHR⁴)n- wherein R⁴ represents hydrogen or alkyl and m and n each represents 0 or 1; B represents oxygen or -S(O)p- wherein p represents 0 to 2; R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, halogenoalkyl or hydroxy; R² represents substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or aralkyl; R⁸ represents hydrogen, lower alkoxy, or halogen; R⁹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower acyloxy, halogen, nitro or hydroxy; and R¹⁰ represents hydrogen or lower alkyl.

  一种由通式(I)代表的化合物及其药理学上可接受的盐，具有抗过敏和抗炎作用，可用作支气管哮喘、过敏性鼻炎等的药物。式中，A 代表-(O)m-(CHR⁴)n-，其中 R⁴ 代表氢或烷基，m 和 n 各代表 0 或 1；B 代表氧或-S(O)p-，其中 p 代表 0 至 2；R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、卤代烷基或羟基；R² 代表取代或未取代的烷基、烯基或芳基；R⁸ 代表氢、低级烷氧基或卤素；R⁹ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、低级酰氧基、卤素、硝基或羟基；以及 R¹⁰ 代表氢或低级烷基。
• BIRD C. W.; LATIF M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 4, 529-533
  作者：BIRD C. W.、 LATIF M.

  DOI：——

  日期：——
• US5399703A
  申请人：——

  公开号：US5399703A

  公开（公告）日：1995-03-21
• A new synthesis of 3-phenoxazin-3-ones
  作者：C.W. Bird、M. Latif

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80030-5

  日期：1980.1