1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮 | 7470-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-methoxy-9-phenanthrenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-methoxy-[9]phenanthryl)-ethanone；1-(3-Methoxy-[9]phenanthryl)-aethanon；1-(3-Methoxyphenanthren-9-yl)ethanone
• CAS: 7470-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BWXOWOBFJCJJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98.5 °C
• 沸点：
  440.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-methoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. III. Hydroxy Aldehydes and Hydroxy Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a062
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichloro-3-(5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)cyclobut-2-en-1-one 在 chromium dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮 、 5-methoxy-2a,10b-dihydrocyclobuta[l]phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  联苯环丁烯酮光电环化

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了容易获得的共轭双芳基环丁烯酮在暴露于 350 nm 光、TFA 和 TMSCl 时会发生光电环化反应以产生相应的二氢菲环丁酮。我们还发现环丁烯酮的电环化和环化反应处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01809

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。
• Studies in the Phenanthrene Series. VII. 3-Hydroxyacetylphenanthrenes and Amino Ketones and Alcohols Derived from Them. Hydroxyaminophenanthrenes¹
  作者：Alfred Burger、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01323a028

  日期：1934.8
• ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. III.^1,2 AMINO ALCOHOLS DERIVED FROM 3-METHOXYPHENANTHRENE
  作者：EVERETTE L. MAY、ERICH MOSETTIG

  DOI：10.1021/jo01171a003

  日期：1946.1
• Studies in the Phenanthrene Series. III. Hydroxy Aldehydes and Hydroxy Ketones¹
  作者：Erich Mosettig、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01334a062

  日期：1933.7
• Biphenyl Cyclobutenone Photoelectrocyclizations
  作者：Changhang Dai、Xuchen Zhao、Changqing Song、Zach Schwartz、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01809

  日期：2021.11.5

  In this work, we demonstrate that readily available conjugated bis-aryl cyclobutenones undergo photoelectrocyclization reactions to give the corresponding dihydrophenanthrene cyclobutanones when exposed to 350 nm light, TFA, and TMSCl. We have also found that cyclobutenone electrocyclizations and cycloreversions are in equilibrium.

  在这项工作中，我们证明了容易获得的共轭双芳基环丁烯酮在暴露于 350 nm 光、TFA 和 TMSCl 时会发生光电环化反应以产生相应的二氢菲环丁酮。我们还发现环丁烯酮的电环化和环化反应处于平衡状态。