cis-(4R)-4-(Chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-6-carbonitrile | 139164-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(4R)-4-(Chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-6-carbonitrile
• 英文别名: (4S,6R)-6-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
• CAS: 139164-49-1
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 189.642
• InChiKey: GGUJVQFTHIKTRP-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Chloro-2-hydroxy-4-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 丙酮 作用下， 反应 48.0h， 生成 cis-(4R)-4-(Chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An iterative and convergent synthesis of syn polyols

  摘要：

  We have developed a new iterative and convergent synthesis of alternating (1,3,5...) polyol chains based on enantiomerically enriched (94% ee) chloro nitrile 1. Chloro nitrile 1 is both a potential nucleophile and a potential electrophile; orthogonal nucleophilic or electrophilic activation leads to a highly efficient synthetic strategy for alternating polyol chains. As an illustration permethylated polyol 2 (n = 10), a natural product with 10 stereogenic centers isolated from the blue green alga Tolypothrix conglutinata var. chlorata, was prepared in 10 steps from 1.

  DOI：

  10.1021/jo00031a041