1-(3-硝基苯基)四唑-5-胺 | 5467-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)四唑-5-胺
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine
• 英文别名: 1-(3-nitro-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；1-(3-Nitro-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamin；5-Amino-1-(3-nitrophenyl)-tetrazol；1-(3-Nitrophenyl)-1h-tetrazol-5-amine；1-(3-nitrophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 5467-77-6
• 化学式: C₇H₆N₆O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: YDTLOZIXLQSLQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226.5-228 °C (decomp)
• 沸点：
  459.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)四唑-5-胺 在 xylene 作用下， 生成 (3-nitro-phenyl)-(1H-tetrazol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain 5-Aminotetrazole Derivatives. IV. The Rearrangement of Certain Monosubstituted 5-Aminotetrazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50016a006
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.93h， 生成 1-(3-硝基苯基)四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  使用碘对四唑和相关杂环进行串联区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob01007c

文献信息

• Eco-efficient one-pot tandem synthesis of 1-aryl-1H-tetrazol-5-amine by CAN via in situ generated 1-phenylthiourea and heterocumulene
  作者：Dasharath D. Kondhare、Venkat V. Bhadke、Sushma S. Deshmukh、Mahesh G. Wakhradkar、Balaji B. Totawar

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100103

  日期：2021.8
• Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200
  作者：Schelenz, Thomas、Schaefer, Wieland

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles
  作者：William G. Finnegan、Ronald A. Henry、Eugene. Lieber

  DOI：10.1021/jo50013a002

  日期：1953.7
• Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹
  作者：Ronald A. Henry、William G. Finnegan、Eugene Lieber

  DOI：10.1021/ja01630a024

  日期：1954.1