1-(3-碘苯基)-2,5-二甲基吡咯 | 217314-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-碘苯基)-2,5-二甲基吡咯
• 中文别名: 1-(3-碘苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(3-iodophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-iodophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 217314-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₂IN
• mdl: MFCD07429165
• 分子量: 297.138
• InChiKey: ZONDZQDYFVQUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-碘苯基)-2,5-二甲基吡咯 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 间氨基苯甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 3-碘苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(3-碘苯基)-2,5-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189

文献信息

• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。
• ULLMAN METHOXYLATION IN THE PRESENCE OF A 2,5-DIMETHYLPYRROLE-BLOCKED ANILINE: PREPARATION OF 2-FLUORO-4-METHOXYANILINE
  作者：Ragan, John A.、Jones, Brian P.、Castaldi, Michael J.、Hill, Paul D.、Makowski, Teresa W、Ridenour, Samuel W.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0063

  日期：——
• 2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines
  作者：John A. Ragan、Teresa W. Makowski、Michael J. Castaldi、Paul D. Hill

  DOI：10.1055/s-1998-2189

  日期：1998.11