1-(3-碘苄基)胍 | 77679-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-碘苄基)胍
• 英文名称: [¹³¹I]-meta-iodobenzylguanidine
• 英文别名: ¹³¹I-N-(3-iodobenzyl)guanidine；¹³¹I-meta-iodobenzylguanidine；[¹²³I]metaiodobenzylguanidine；¹³¹I-metaiodobenzylguanidine；N-(3-(131I)iodobenzyl)guanidine；meta-[131I]iodobenzylguanidine；Iobenguane I-131；2-[(3-(131I)iodanylphenyl)methyl]guanidine
• CAS: 77679-27-7
• 化学式: C₈H₁₀IN₃
• 分子量: 279.188
• InChiKey: PDWUPXJEEYOOTR-JRGAVVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：本记录中的信息是指将碘苯甲酰胍I 131（I 131 meta-碘苯甲基胍；I 131 MIBG）用作诊断剂。国际机构指出，在使用I 131 MIBG进行诊断后，应停止哺乳超过3周。在治疗剂量后，制造商建议在最后一次给药后停止哺乳80天。这些时间通常会导致永久停止对这个婴儿的哺乳，并且大多数专家建议停止对当前婴儿的哺乳。接受碘苯甲酰胍I 131的患者通常在诊断检查前接受碘化钾，以阻止他们的甲状腺摄取从I 131 MIBG释放的I-131。碘化物可能会干扰婴儿的甲状腺功能。 哺乳期母亲不应在其工作场所接触含有I 131的物质。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Information in this record refers to the use of iobenguane I 131 (I 131 meta-iodobenzylguanidine; I 131 MIBG) as a diagnostic agent. International agencies state that breastfeeding should be interrupted for more than 3 weeks following diagnostic use of I 131 MIBG. After therapeutic dosages, the manufacturer recommends that breastfeeding should be withheld for 80 days after the final dose. These times usually result in permanent discontinuation of breastfeeding for this infant, and cessation of breastfeeding for the current infant is recommended by most experts. Patients receiving iobenguane I 131usually receive potassium iodide prior to the diagnostic examination to block their thyroid gland’s uptake of the I-131 that is released from the I 131 MIBG. Iodide may interfere with the infant’s thyroid function. Nursing mothers should not work with substances containing I 131 in their workplace. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间碘苄胍半硫酸 在 tin (II) sulfate 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-碘苄基)胍
  参考文献：
  名称：

  Preparation method of radioisotope labeling compound using carbon nanotube

  摘要：

  本文揭示了一种利用碳纳米管制备放射性同位素标记化合物的方法。该方法包括将碳纳米管填充放射性同位素；并使用填充在碳纳米管中的放射性同位素标记生理活性物质。利用碳纳米管，该方法可以以高产率和简单方式制备放射性同位素标记化合物。此外，当放射性同位素未反应时，可以通过对碳纳米管进行过滤来回收放射性同位素，从而实现防止放射性污染和减少放射性废物。此外，放射性同位素标记化合物可用作肝胆系统成像的造影剂。

  公开号：

  US20080214797A1

文献信息

• 一种¹³¹I标记的间碘苄胍的制备方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106187824A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种制备具有高放射性比活度的无载体 131 I‑间碘苄胍的方法，包括如下步骤：将标记前体N,N’‑二(叔丁氧羰基)‑3‑(三丁基锡基)‑苄胍，缓冲溶液，氧化剂及Na 131 I常温反应20分钟，再加入还原剂加热至100℃反应20分钟。反应结束后静置，冷却至室温，加入阴离子交换树脂，轻轻搅拌2分钟。吸取上清液，过微孔滤膜，即得。本发明采用双氧水‑‑三氟乙酸或N‑氯代琥珀酰亚胺‑‑焦亚硫酸钠作为氧化剂和还原剂制备的 131 I‑间碘苄胍放射化学纯度高，放射性比活度高。采用阴离子交换树脂处理后，经微孔滤膜过滤，去除了 131 I‑间碘苄胍溶液中的反应副产物，锡量降低至痕量，适合临床诊断和治疗使用。标记反应条件温和简单，可以在医院完成制备，避免运输带来的高额成本和药品的衰变损失。
• 一种制备间碘苄胍的方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106187823B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种制备131I‑MIBG的方法，包括如下步骤：将间碘苄胍硫酸盐、硫酸亚锡、还原剂、硫酸铜及Na131I放入沸水浴中加热，反应结束后静置，吸取上清液，过微孔滤膜即得。本发明采用硫代硫酸钠和/或亚硫酸钠作为还原剂标记间碘苄胍硫酸盐，制备得到的131I‑MIBG放射化学纯度高，稳定性好，放置48小时以后放射化学纯度仍处于较高水平。
• A Highly Efficient Copper-Mediated Radioiodination Approach Using Aryl Boronic Acids
  作者：Pu Zhang、Rongqiang Zhuang、Zhide Guo、Xinhui Su、Xiaoyuan Chen、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201604105

  日期：2016.11.14

  A convenient and quantitative radioiodination method by copper‐mediated cross‐coupling of aryl boronic acids was developed. The mild labeling conditions, ready availability of the boronic acid substrate, simple operation, broad functional group tolerance and excellent radiochemical yield (RCY) make this a practical strategy for radioiodine labeling without further purification.

  通过铜介导的芳基硼酸交叉偶联，开发了一种方便，定量的放射性碘化方法。温和的标记条件，易于使用的硼酸底物，简单的操作，宽泛的官能团耐受性和出色的放射化学收率（RCY）使该方法成为无需进一步纯化即可进行放射性碘标记的实用策略。
• 一种放射性碘标记方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN106631908B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种放射性碘标记方法，在反应溶剂中，于铜配位化合物存在下，使Ar‑B(OH)2与NanI反应获得Ar‑nI，实现放射性碘的标记。该方法特别适合于合成放射性碘标记的间碘苄胍及苯甲酸活化酯。本发明所涉及的标记方法具有标记条件温和，操作简单，标记前体价廉易得，对官能团有很好的容忍性及普适性，标记率、放射化学纯度及比活度均较高等优点。
• A convenient method for the preparation of radioiodinated meta-iodobenzylguanidine at a no-carrier-added level
  作者：Gang Wang、Zhiming Chen、Erming Wu、Yang Wang、Heyun Huang

  DOI：10.1002/jlcr.3348

  日期：2015.9.10

  Radioiodinated meta-iodobenzylguanidine (MIBG) in high effective specific activity was prepared using 3-tributylstannylbenzylguanidine as the precursor. The labeling was carried out in aqueous solution with the insoluble and lyophilized precursor suspended in the solvent. Simply by filtration, the starting material and by-products were readily separated from the labeled solution. Less than 1.15 ppb tin has remained in the filtrate as determined by the atom fluorescence spectrometry. By this approach, high specific activity (3.4 GBq/µmol) [131I]MIBG was obtained in 72.3 ± 3% (n = 3) radiochemical yield and 97.3 ± 2% (n = 3) radiochemical purity. The whole preparation could be finished in less than 10 min. According to this method, a kit for the preparation of 123I-MIBG and 131I-MIBG is currently being developed.

  以 3-三丁基苄基胍为前体，制备了具有高有效比活度的放射性碘化甲碘苄基胍（MIBG）。标记是在水溶液中进行的，溶剂中悬浮着不溶的冻干前体。只需通过过滤，就能很容易地从标记溶液中分离出起始物质和副产品。根据原子荧光光谱仪的测定，滤液中残留的锡不到 1.15 ppb。通过这种方法获得了高比活度（3.4 GBq/µmol）[131I]MIBG，放射化学收率为 72.3 ± 3%（n = 3），放射化学纯度为 97.3 ± 2%（n = 3）。整个制备过程可在 10 分钟内完成。根据这种方法，目前正在开发一种用于制备 123I-MIBG 和 131I-MIBG 的试剂盒。