3,3',5-trimethoxybibenzyl | 101330-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3',5-trimethoxybibenzyl
• 英文别名: batatasin III dimethyl ether；1,3-dimethoxy-5-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 101330-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: JKLWPFRFUHSWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5-trimethoxybibenzyl 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3,5,3'-三羟基联苄
  参考文献：
  名称：

  使用天然化感病化合物Batastasin-III及其合成类似物预防海洋生物污染

  摘要：

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00129
• 作为产物：
  描述：

  [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,3',5-trimethoxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reductive demethoxylation of 3,4,5-trimethoxystilbenes

  摘要：

  Selective removal of the 4-methoxy group of 3,4,5-trimethoxystilbenes was performed under electron transfer conditions from Na metal in THF. Careful control of reaction conditions and quenching procedure allowed the synthesis of either (E)-3,5-dimethoxystilbenes or 3,5-dimethoxybibenzyls. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.009

文献信息

• Spasmolytic Effects, Mode of Action, and Structure−Activity Relationships of Stilbenoids from <i>Nidema boothii</i>^,
  作者：Yanet Hernández-Romero、Juana-Isela Rojas、Rafael Castillo、Alejandra Rojas、Rachel Mata

  DOI：10.1021/np030303h

  日期：2004.2.1

  inhibited spontaneous contractions (IC(50) = 6.26 +/- 2.5 microg/mL) of the guinea-pig ileum. Bioassay-guided fractionation of the active extract led to the isolation of the novel spiro compound 1, which was given the trivial name nidemone, and the new dihydrophenanthrene 3, characterized as 1,5,7-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,6-diol. In addition, the known stilbenoids aloifol II (2), 1,5,7-tri

  CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物从Nidema Bootii的整个植物中制备，可抑制豚鼠回肠的自发收缩（IC（50）= 6.26 +/- 2.5 microg / mL）。活性提取物的生物测定指导分馏导致分离出新的螺化合物1（其名称为nidemone）和新的二氢菲3（特征为1,5,7-三甲氧基-9,10-二氢菲-2） ，6-二醇。另外，已知的西til类化合物alloifol II（2），1,5,7-三甲氧基菲-2,6-二醇（4），表蒽醌（5），没食子酚（6），表麻酚B（7），2,4-二甲氧基菲获得了-3，7-二醇（8），六硫吡啶（9）和巴他他辛III（10）。分离物通过光谱数据解释进行结构表征。化合物2-6、9 10诱导豚鼠回肠的自发收缩明显的浓度依赖性抑制作用，其IC（50）值介于0.14和2.36 microM之间。合成联苄类似物23-35，并进行药理学测试。结果表明，为
• Complete NMR data of methoxylated cis- and trans-stilbenes as well as 1,2-diphenylethanes
  作者：Geunhyeong Jo、Jiye Hyun、Doseok Hwang、Young Han Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.2754

  日期：2011.6

  Resveratrol is a polyphenol isolated from many natural sources including grapes, mulberries, eucalyptus, spruce, lilies, and peanuts. The hydroxyl groups in polyphenols can be substituted with various functional groups, allowing production of multiple derivatives. NMR spectroscopy is used to identify new derivatives. Since the complete NMR data of the known derivatives can be useful for identification

  白藜芦醇是一种多酚，可从多种天然来源中分离出来，包括葡萄，桑berries，桉树，云杉，百合和花生。多酚中的羟基可以被各种官能团取代，从而可以生产多种衍生物。NMR光谱用于识别新的衍生物。由于已知衍生物的完整NMR数据可用于鉴定新分离的衍生物，因此，在这里，我们报道了14个甲氧基化的对苯二甲酸酯和4个1,2-二苯乙烷的合成及其NMR数据。
• Phenolic constituents of Coelogyne ovalis
  作者：Kusum Sachdev、Dinesh K. Kulshreshtha

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85509-0

  日期：1986.1

  Abstract The structure of 3′- O -methylbatatasin III, a new bibenzyl of the East Himalayan orchid, Coelogyne ovalis , has been established on the basis of spectral and chemical data. Known 9,10-dihydrophenanthrene derivatives, a bibenzyl and sterols have also been isolated from the orchid.

  摘要 基于光谱和化学数据，确定了东喜马拉雅兰花 Coelogyne Ovalis 的新联苄基 3'-O-methylbatatasin III 的结构。已知的 9,10-二氢菲衍生物、联苄和甾醇也已从兰花中分离出来。
• Deployable multifunctional hemostatic agent
  申请人：Zhu Hua Yong

  公开号：US20050123588A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to deployable hemostatic materials comprising chitosan fibers upon which hemostatic microporous polysaccharide microspheres and a medicament or biologically active substance are deposited. The hemostatic materials are suitable for use in controlling active bleeding from artery and vein lacerations, sealing femoral artery punctures, and controlling oozing from tissue.

  本发明涉及由壳聚糖纤维组成的可展开止血材料，壳聚糖纤维上沉积有止血微孔多糖微球和药物或生物活性物质。这种止血材料适用于控制动脉和静脉裂口的活动性出血、封闭股动脉穿刺口以及控制组织渗出。
• Homo- and Hetero-oxidative Coupling of Benzyl Anions
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo3000805

  日期：2012.3.16

  The regioselective benzylic metalation of substituted toluenes using BuLi/KO-t-Bu/TMP(H) (LiNK metalation conditions) with subsequent in situ oxidative C-C coupling has been developed for the facile generation of 1,2-diarylethanes. A range of oxidants can be used for the oxidative coupling step, with 1,2-dibromoethane proving optimal. Heterocouplings can be achieved starting from a mixture of two different toluenes with a bias toward cross coupling achievable by using a 2-fold excess of one toluene starting material. The utility of this approach is illustrated by the synthesis of several biologically active natural products. A distinct advantage is that the synthetic steps typically required to preactivate the coupling substrates are eliminated and no transition metal is required to facilitate the C-C bond formation.