1-(3-脱氧呋喃戊糖基)胞嘧啶 | 58526-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(3-脱氧呋喃戊糖基)胞嘧啶
• 英文名称: 1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-(3-Deoxypentofuranosyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 58526-07-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: ZHHOTKZTEUZTHX-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-脱氧呋喃戊糖基)胞嘧啶 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄

  摘要：

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2419
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 1-(3-脱氧呋喃戊糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469

文献信息

• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。
• Synthesis and anticancer activity of various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogs, and crystal structure of 1-(3-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  作者：Tai Shun Lin、Jing Hua Yang、Mao Chin Liu、Zhi Yi Shen、Yung Chi Cheng、William H. Prusoff、George I. Birnbaum、Jerzy Giziewicz、Ismail Ghazzouli

  DOI：10.1021/jm00106a034

  日期：1991.2

  Various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogues have been synthesized for evaluation as potential anticancer and antiviral agents. Among these compounds, 1-(3-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (10, 3'-deoxy-ara-C) and 3'-deoxycytidine (22) had significant anticancer activity against CCRF-CEM, L1210, P388, and S-180 cancer cell lines in vitro, producing ED50 values of 2, 10, 5, and 34 microM

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'
• [EN] SALT OF TRIPHOSPHATE PHOSPHORAMIDATES OF NUCLEOTIDES AS ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] SEL DE PHOSPHORAMIDATES DE TRIPHOSPHATE DE NUCLÉOTIDES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：NUCANA PLC

  公开号：WO2020201751A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to salts of triphosphate phosphoramidates which are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及三磷酸三酯磷酰胺盐，可用于癌症治疗。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。