1-(3-苯基丙-2-炔基)-4-(三氟甲基)苯 | 61692-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-苯基丙-2-炔基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(3-phenylprop-2-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 61692-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃
• 分子量: 260.259
• InChiKey: LYQSHRDCBFEZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-2-炔基)-4-(三氟甲基)苯 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-(3-phenylpropa-1,2-dienyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙二烯的亲电子碘化机理

  摘要：

  给出了将碘添加到作为溶剂的1,2-二氯乙烷中的12个取代的1,3-二苯基丙二烯中的动力学数据。发现基于σ +值的线性哈米特图对于一个环中被取代的二苯丙二烯而言，在5°时的ρ值为–3.2。这已被证明是过渡态类似于平面的1,3-二苯基烯丙基阳离子的证据。该结论得到以下观察结果的支持，即加成过程伴随着外消旋作用，并且在相同温度下外消旋作用和加成速率常数相等。1-苯基-3-（p的碘化的ρ值在5°时，在苯环中取代的-tolyl）Allenes仅为–2.3。该系列中取代基的影响减小归因于另一环中固定的对甲基取代基改变了过渡态的电荷分布。

  DOI：

  10.1039/p29760001322
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3-苯基丙-2-炔基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  裂解C–C和C–O键以形成C–C键：乙炔醇与苯甲酸碳酸酯之间的直接交叉偶联

  摘要：

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800861

文献信息

• Cu-Photoredox-catalyzed C(sp)–C(sp³) coupling of redox-active esters with terminal alkynes
  作者：Yajing Zhang、Dayong Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00835d

  日期：——

  groups. Mechanistic experiments suggested that this reaction may undergo a radical process. Under mild reaction conditions, a copper acetylide ligand as a photocatalyst delivered an electron to redox-active ester derivatives, and generated alkyl radicals. The radicals reacted with Cu(II) to deliver a Cu(III) complex, and then reductive elimination gave the products.

  可见光诱导的C（sp）–C（sp 3已经开发了氧化还原活性酯与末端炔烃的偶联。羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化对于这种脱羧炔基反应是重要的。此处建立的策略有助于直接引入三键官能团，并避免了其他光催化剂。各种各样的伯，仲和叔酸都可以转化为目标产物。因此该反应具有广泛的底物范围和对官能团的耐受性。机械实验表明该反应可能经历自由基过程。在温和的反应条件下，乙炔铜配体作为光催化剂将电子传递至氧化还原活性酯衍生物，并生成烷基。自由基与Cu（II）生成Cu（III）络合物，然后还原消除得到产物。
• Redox-Activated Amines in C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>) and C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond Formation Enabled by Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Michał Ociepa、Joanna Turkowska、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acscatal.8b03437

  日期：2018.12.7

  one of the most prevalent structural motifs in organic chemistry. Therefore, application of amines as alkylating agents in synthesis is highly compelling. Herein, we present a metal-free photoredox strategy for the formation of C(sp3)–C(sp) and C(sp3)–C(sp2) bonds from redox-activated primary amine derivatives. The developed reaction of 2,4,6-triphenylpyridinium salts with alkynyl p-tolylsulfones, leading

  氨基代表有机化学中最普遍的结构基序之一。因此，在合成中应用胺作为烷基化剂非常引人注目。在这里，我们提出了一种由氧化还原活化的伯胺衍生物形成C（sp 3）–C（sp）和C（sp 3）–C（sp 2）键的无金属光氧化还原策略。2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与炔基对-的反应发达甲苯砜可生成功能化的炔烃，易于扩展，并具有广泛的底物范围，高化学选择性和温和条件。复杂分子支架的多样化也突出了其潜力。另外，该方法也适用于由乙烯基苯基砜合成（E）-烯烃。机理研究有助于阐明伯和仲烷基取代的吡啶鎓盐在反应性上的意想不到的差异。
• Cleavage of C-C and C-O Bonds to Form C-C Bonds: Direct Cross-Coupling between Acetylenic Alcohols and Benzylic Carbonates
  作者：Zhiyuan Mi、Jiahao Tang、Zhipeng Guan、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800861

  日期：2018.8.31

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between C(sp) and C(sp3) centers was achieved in excellent yields via C–C bond cleavage and C–O bond cleavage. The method uses benzylic carbonates and also avoids the involvement of benzyl halides, making it more practical in organic synthesis.

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。
• Mechanism of the electrophilic iodination of 1,3-diarylallenes
  作者：Anton J. G. van Rossum、Rutger J. F. Nivard

  DOI：10.1039/p29760001322

  日期：——

  observation that the addition is accompanied by racemisation, and that racemisation and addition rate constants are equal at the same temperature. The ρ value for the iodination of 1-phenyl-3-(p-tolyl)allenes, substituted in the phenyl ring is only –2.3 at 5°. The diminished influence of substituents in this series is ascribed to the alteration of the charge distribution in the transition state by the fixed

  给出了将碘添加到作为溶剂的1,2-二氯乙烷中的12个取代的1,3-二苯基丙二烯中的动力学数据。发现基于σ +值的线性哈米特图对于一个环中被取代的二苯丙二烯而言，在5°时的ρ值为–3.2。这已被证明是过渡态类似于平面的1,3-二苯基烯丙基阳离子的证据。该结论得到以下观察结果的支持，即加成过程伴随着外消旋作用，并且在相同温度下外消旋作用和加成速率常数相等。1-苯基-3-（p的碘化的ρ值在5°时，在苯环中取代的-tolyl）Allenes仅为–2.3。该系列中取代基的影响减小归因于另一环中固定的对甲基取代基改变了过渡态的电荷分布。