1-(3-苯基丙-2-炔基)吡咯烷 | 1015-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-苯基丙-2-炔基)吡咯烷
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine；1-(3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidine；1-(3-phenyl-2-propynyl)pyrrolidine；Pyrrolidine, 1-(3-phenyl-2-propynyl)-
• CAS: 1015-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: RMUXFGSBUMKISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-2-炔基)吡咯烷 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-allyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dialkyl(1-allyl-3-arylprop-2-yn-1-yl)-and dialkyl(1-allyl-3-alkenylprop-2-yn-1-yl)amines by the stevens rearrangement

  摘要：

  The Stevens rearrangement of dialkyl(allyl)(3-arylprop-2-yn-1-yl)- and dialkyl(allyl)(3-alkenylprop-2-yn-1-yl)ammonium bromides gave dialkyl(1-allyl-3-arylprop-2-yn-1-yl)- and dialkyl(1-allyl-3-alkenylprop-2-yn-1-yl)amines. Here, the allyl group acts as migrating group, and 3-aryl- or 3-alkenylprop-2-yn-1-yl, as receiving one. The yields of the Stevens rearrangement products fall down as the alkyl chain becomes longer, as well as with introduction of a methyl group into the meta or para position of the aromatic ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428006120025
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯丙炔酸 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(3-苯基丙-2-炔基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱羧偶联反应在水中连续流动以合成炔丙胺

  摘要：

  使用连续流动反应系统，通过炔基羧酸与胺和多聚甲醛在水中的无金属脱羧偶联，合成了一系列炔丙基胺。发现芳基和烷基取代的丙酸在低聚甲醛存在下于140°C的水中与仲胺反应，以良好的收率得到所需的炔丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.029

文献信息

• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。
• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Supported nano gold catalyzed three-component coupling reactions of amines, dichloromethane and terminal alkynes (AHA)
  作者：Amina Berrichi、Redouane Bachir、Mohamed Benabdallah、Noureddine Choukchou-Braham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.132

  日期：2015.3

  pharmaceutically relevant propargylamines through one-pot three-component coupling reactions of amines, CH2Cl2, and terminal alkynes (AHA) using nano Au/CeO2 as a heterogeneous catalyst is reported. The catalyst is characterized by DRX, DR-UV visible spectroscopy, and TEM. Gold particles are regularly distributed on ceria and range in size from 2 to 4 nm.

  报道了一种简单有效的方法，该方法通过使用纳米Au / CeO 2作为非均相催化剂，通过胺，CH 2 Cl 2和末端炔烃（AHA）的一锅三组分偶联反应合成药学上相关的炔丙基胺。该催化剂的特征在于DRX，DR-UV可见光谱和TEM。金颗粒规则分布在二氧化铈上，大小范围为2至4 nm。

表征谱图