1-(4'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 38448-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dione
• CAS: 38448-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• mdl: MFCD11539383
• 分子量: 242.25
• InChiKey: HLALCCQJLSROMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxylation of 1,3-Diketones with Atmospheric Oxygen

  摘要：

  An efficient method for the 2-hydroxylation of 1,3-diketones by using atmospheric oxygen as an oxidant under transition-metal-free condition is described. The protocol has the advantages of using an inexpensive and stable oxidant, producing high yields, and requiring ecofriendly conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560647
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以81.4%的产率得到1-(4'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN110746278B

文献信息

• Oxidative Coupling Reaction of 1,3-diarylpropenes with Propane-1,3-dione Derivatives Mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with Molecular Oxygen
  作者：Dongping Cheng、Kun Yuan、Xiayi Zhou、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751914x14179672591720

  日期：2014.12

  An oxidative coupling reaction between 1,3-diarylpropenes and propane-1,3-dione derivatives mediated by a catalytic amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and azobisisobutyronitrile with molecular oxygen has been developed. The corresponding products are obtained in moderate to good yields.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和偶氮二异丁腈与分子氧的催化下，开发了 1,3-二芳基丙烯和丙烷-1,3-二酮衍生物之间的氧化偶联反应。相应产物的收率从中等到良好。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Michael-acyl Transfer Reaction between 2-Fluoro-1,3-diketones and Unsaturated Thiazolones: Access to Fluorinated 4-Acyloxy Thiazoles
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02313

  日期：2021.8.20

  Quinine derived bifunctional urea catalyzed cascade Michael-acyl transfer reaction of 5-alkenyl thiazolones and monofluorinated β-diketones has been developed. The fluorine containing 4-acyloxy thiazoles were synthesized in high yields and good diastereo-and excellent enantioselectivities. Synthetic transformations, including synthesis of 4-hydroxy thiazoles, have been demonstrated.

  已经开发出奎宁衍生的双功能尿素催化的 5-烯基噻唑酮和单氟化 β-二酮的级联迈克尔-酰基转移反应。以高产率和良好的非对映选择性和优异的对映选择性合成了含氟的 4-酰氧基噻唑。已经证明了合成转化，包括 4-羟基噻唑的合成。
• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• A Practical Synthesis of Dibenzoylmethanes
  作者：Jean-Claude WALLET、Emile M. GAYDOU

  DOI：10.1080/00397919608004646

  日期：1996.11

  Abstract Dibenzoylmethanes are easily prepared in two steps starting from acetophenones, phenol and benzoyl chlorides. The phenyl benzoate is obtained by condensation of benzoyl chloride with phenol in a classical way. Stirring of the phenyl benzoate and acetophenone in DMSO with powdered sodium hydroxide during a few minutes gave the dibenzoylmethanes in yields depending on substituents on the phenyl

  摘要 二苯甲酰甲烷很容易从苯乙酮、苯酚和苯甲酰氯开始，分两步制备。苯甲酸苯酯是通过苯甲酰氯与苯酚以经典方式缩合获得的。将苯甲酸苯酯和苯乙酮在 DMSO 中与粉末氢氧化钠搅拌几分钟，得到二苯甲酰甲烷，其产率取决于苯环上的取代基。
• Reactions of 1,3-Diaryl-2-chloropropane-1,3-diones with Nucleophiles− Cyanide-Induced Retro-Claisen−Claisen Condensation
  作者：Galina I. Roshchupkina、Yury V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/ejoc.200300739

  日期：2004.4

  diaroylmethanes undergo retro-Claisen−Claisen condensation reactions in the course of the reaction with cyanide. Dibenzoylchloromethane reacts with azide and cyanide ions with fragmentation of the molecule and subsequent reassembly, resulting in benzoylated benzaldehyde cyanohydrin and a 1,3-oxathiol derivative, respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)