1-(4-(1-(2-羟基乙氧基)乙烯基)苯基)乙酮 | 1027409-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(1-(2-羟基乙氧基)乙烯基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-{4-[1-(2-Hydroxy-ethoxy)-vinyl]-phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-[4-[1-(2-Hydroxyethoxy)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1027409-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VXBFKPABVPPWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1-(2-羟基乙氧基)乙烯基)苯基)乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4-二乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物在水中对羟烷基乙烯基醚的高度区域选择性内部Heck酰化

  摘要：

  乙二醇乙烯基醚与芳基卤化物的高度区域选择性和快速Pd（0）催化的内部α-芳基化反应在水中是可能的，不需要任何卤化物清除剂或离子液体添加剂。据我们所知，这是在富电子烯烃的选择性芳基化反应中利用水的第一种情况。当使用芳基溴化物时，将所得的α-产物水解并分离为相应的苯乙酮，收率良好至极好，而在芳基碘化物的情况下，收率良好至中等。微波辐射被证明有助于芳基氯朝着内部Heck芳基化反应的活化。方案的范围进一步扩大，以包括不同的羟烷基乙烯基醚，所有这些醚仅选择性地产生支链α-产物。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0705768
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 4-碘代苯乙酮 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(4-(1-(2-羟基乙氧基)乙烯基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物在水中对羟烷基乙烯基醚的高度区域选择性内部Heck酰化

  摘要：

  乙二醇乙烯基醚与芳基卤化物的高度区域选择性和快速Pd（0）催化的内部α-芳基化反应在水中是可能的，不需要任何卤化物清除剂或离子液体添加剂。据我们所知，这是在富电子烯烃的选择性芳基化反应中利用水的第一种情况。当使用芳基溴化物时，将所得的α-产物水解并分离为相应的苯乙酮，收率良好至极好，而在芳基碘化物的情况下，收率良好至中等。微波辐射被证明有助于芳基氯朝着内部Heck芳基化反应的活化。方案的范围进一步扩大，以包括不同的羟烷基乙烯基醚，所有这些醚仅选择性地产生支链α-产物。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0705768

文献信息

• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Tetrakis(phosphane)palladium-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinyl Ether
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500540

  日期：2006.2

  A range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethylene glycol vinyl ether, in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as catalyst, to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in with 93–100 % selectivity with electron-poor aryl bromides or heteroaryl bromides. Furthermore

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂存在下，一系列芳基溴化物与乙二醇乙烯基醚发生Heck反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。用缺电子的芳基溴化物或杂芳基溴化物以 93-100% 的选择性获得 β-芳基化产物。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于与位阻芳基溴化物的反应。芳基乙烯基醚中间体经过随后的缩酮化得到相应的 2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)