1-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-丁二酮 | 20449-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)butane-1,3-dione；1-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3-butadione；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-butanedione；1-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-butanedione；4-(dimethylamino)benzoylacetone；p-Dimethylaminobenzoylacetone；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]butane-1,3-dione
• CAS: 20449-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OVCPXOGDFYVPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  351.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-丁二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Chromic, Proton-Responsive Phenyl Pyrimidones

  摘要：

  Aryl pyrimidones are pharmacologically relevant compounds whose optical properties have only been partially explored. We report the synthesis and optical characterization of a series of aryl- and diaryl-2(1H)-pyrimidones. The electronic transitions of these chromophores are modulated by the extent of conjugation between the pendant phenyl ring and the pyrimidone core as well as the presence of electron-donating auxochromes. Monoprotonation of the pyrimidone ring results in large hyperchromic and bathochromic shifts as well as switching of fluorescence making these phenyl pyrimidones of interest as sensory materials.

  DOI：

  10.1021/ol2014945
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 二甲氨基苯乙酮 在 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以40%的产率得到1-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  带有给电子体的生色团的β-二酮和新型的β-三酮：合成和可逆的荧光行为

  摘要：

  合成了带有4- N，N-二甲基氨基苯基取代基的饱和和不饱和β-二酮和新型β-三酮。这些β-二酮以顺式-烯醇式和酮式形式存在于溶液中，其相对含量由1确定。1 H NMR测量。相反，对于β-三酮，在溶液中仅观察到烯醇形式。与不饱和二酮相比，观察到强烈的荧光猝灭。这些β-二酮显示出可逆的光诱导酮化作用，如紫外可见光谱法所揭示。在紫外线照射下，饱和β-二酮的荧光发射逐渐减弱。这些饱和β-二酮的荧光发射因此可以基于酮-烯醇互变异构反应在烯醇形式“ ON”和酮形式“ OFF”之间可逆地切换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.019

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Direct synthesis of 1,3-dicarbonyl compounds via radical coupling of aldehydes with ketones under metal-free conditions
  作者：Xuqian Shen、Arun Jyoti Borah、Xihan Cao、Weixiang Pan、Guobing Yan、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.006

  日期：2015.11

  aldehydes and ketones has been developed using Bu4NI (TBAI) as the catalyst. In the presence of DTBP–TBHP/p-TsOH, aldehydes undergo radical coupling with ketones to provide the desired products in moderate to high yields at 120 °C. Although various substituents on the aromatic ring of aldehydes are well tolerable under the standard reaction conditions, the protocol is limited by the scope of ketones. The method

  使用Bu 4 NI（TBAI）作为催化剂，已经开发了一种从醛和酮合成1,3-二酮的有效方法。在DTBP–TBHP / p -TsOH的存在下，醛与酮进行自由基偶联，从而在120°C下以中等至高收率提供所需的产物。尽管在标准反应条件下醛的芳环上的各种取代基均具有良好的耐受性，但该方案受到酮的范围的限制。该方法在起始原料容易获得，操作简单，官能团耐受性和不存在金属催化剂方面显示出优点。
• An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：V. V. Popic、S. M. Korneev、V. A. Nikolaev、I. K. Korobitsyna

  DOI：10.1055/s-1991-26416

  日期：——

  The sodium hydride/dibenzo-18-crown-6 ether system was found to be an effective base for the synthesis of 1,3-diketones by the Claisen condensation. The use of potassium fluoride (with or without crown ether) as the base in diazo-transfer reactions extends this reaction to the synthesis of hindered diazo diketones. In the case of isomeric 1,3-diketones, the stereoselectivity of the process considerably rises.

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。
• Synthesis of Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyano-6<i>H</i>-1,4-diazepines
  作者：Emi Horiguchi、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.78.316

  日期：2005.2

  A series of novel 5-(2-arylethenyl)-, 5-(4-arylbutadienyl)-, 5-(6-arylhexatrienyl)-, and 5-(8-octatetraenyl)-, 5-aryl-7-(2-arylethenyl)-, and 5,7-bis(2-arylethenyl)-2,3-dicyano-6H-1,4-diazepines were synthesized by the reactions of 2,3-dicyano-5-methyl-6H-1,4-diazepines with aromatic aldehydes. These compounds showed intramolecular charge-transfer chromophoric systems from the arylethenyl to the 2,3-dicyano-6H-diazepine moieties. The shifts in UV–vis absorption bands were estimated by calculating the HOMO and LUMO energy levels. 2-(9-Julolidyl)ethenyl derivative showed the most intense fluorescence. The 6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl and 8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl derivatives exhibited the fluorescence maxima (Fmax) at 780 and 842 nm, respectively.

  一系列新型 5-(2-芳基乙烯基)-、5-(4-芳基丁二烯基)-、5-(6-芳基己三烯基)-和 5-(8-辛四烯基)-、5-芳基-7-(2-芳基乙烯基)-和 5、通过 2,3-二氰基-5-甲基-6H-1,4-二氮杂卓与芳香醛的反应，合成了 7-双（2-芳基乙烯基）-2,3-二氰基-6H-1,4-二氮杂卓。这些化合物显示了从芳基乙烯基到 2,3-二氰基-6H-二氮杂卓的分子内电荷转移色素系统。通过计算 HOMO 和 LUMO 能级，估算了紫外-可见吸收带的移动。2-(9-julolidyl)ethenyl 衍生物显示出最强烈的荧光。6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl 和 8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl 衍生物的荧光最大值（Fmax）分别为 780 纳米和 842 纳米。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。