5,11,17,23,29-pentaformyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene | 1445138-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23,29-pentaformyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene
• 英文别名: 31,32,33,34,35-Pentahydroxyhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene-5,11,17,23,29-pentacarbaldehyde；31,32,33,34,35-pentahydroxyhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene-5,11,17,23,29-pentacarbaldehyde
• CAS: 1445138-43-1
• 化学式: C₄₀H₃₀O₁₀
• 分子量: 670.672
• InChiKey: TVTJBUXLWCLJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29-pentaformyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到5,11,17,23,29-pentaformyl-31,32,33,34,35-pentamethoxycalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  霍乱毒素的皮摩尔抑制由五价神经节苷脂GM1os杯[5]芳烃†

  摘要：

  霍乱的致病菌霍乱毒素（CT）具有五价结合结构域，该结构域靶向于霍乱的寡糖。 神经节苷脂GM1（GM1os）在人腹部上皮细胞的周围。在这里，我们报告了第一个基于GM1os的CT抑制剂，它与CT结合域（CTB）的化合价匹配。这种五价抑制剂含有五个与杯[5]芳烃骨架相连的GM10s部分。通过抑制分析评估时，它对CTB的抑制作用为皮摩尔级（IC 50 = 450 pM）。这代表了显着的多价效应，与单价GM1os衍生物相比，相对抑制能力为100000，这使GM1os-calix [5] arene成为最有效的CTB抑制剂之一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40515j
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 杯[5]芳烃 在 三氟乙酸 作用下， 反应 120.0h， 以57%的产率得到5,11,17,23,29-pentaformyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  霍乱毒素的皮摩尔抑制由五价神经节苷脂GM1os杯[5]芳烃†

  摘要：

  霍乱的致病菌霍乱毒素（CT）具有五价结合结构域，该结构域靶向于霍乱的寡糖。 神经节苷脂GM1（GM1os）在人腹部上皮细胞的周围。在这里，我们报告了第一个基于GM1os的CT抑制剂，它与CT结合域（CTB）的化合价匹配。这种五价抑制剂含有五个与杯[5]芳烃骨架相连的GM10s部分。通过抑制分析评估时，它对CTB的抑制作用为皮摩尔级（IC 50 = 450 pM）。这代表了显着的多价效应，与单价GM1os衍生物相比，相对抑制能力为100000，这使GM1os-calix [5] arene成为最有效的CTB抑制剂之一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40515j

文献信息

• Intermolecular hydrogen bonding in calix[5]arene derived cavitands regulates the molecular recognition of fullerenes
  作者：Rubén Álvarez-Yebra、Alba Sors-Vendrell、Agustí Lledó

  DOI：10.1039/d3cc03780k

  日期：——

  We present a readily available calix[5]arene derived cavitand receptor that is stabilized in the closed cone conformer through intermolecular hydrogen bonding with methanol molecules. The receptor features a highly spherical aromatic surface that binds C60 and C70 fullerenes effectively, and the binding event can be regulated allosterically by the addition of methanol.

  我们提出了一种容易获得的杯[5]芳烃衍生的空配体受体，该受体通过与甲醇分子的分子间氢键稳定在闭锥构象异构体中。该受体具有高度球形的芳香族表面，可有效结合 C 60和 C 70富勒烯，并且可以通过添加甲醇来变构调节结合事件。
• Picomolar inhibition of cholera toxin by a pentavalent ganglioside GM1os-calix[5]arene
  作者：Jaime Garcia-Hartjes、Silvia Bernardi、Carel A. G. M. Weijers、Tom Wennekes、Michel Gilbert、Francesco Sansone、Alessandro Casnati、Han Zuilhof

  DOI：10.1039/c3ob40515j

  日期：——

  Cholera toxin (CT), the causative agent of cholera, displays a pentavalent binding domain that targets the oligosaccharide of ganglioside GM1 (GM1os) on the periphery of human abdominal epithelial cells. Here, we report the first GM1os-based CT inhibitor that matches the valency of the CT binding domain (CTB). This pentavalent inhibitor contains five GM1os moieties linked to a calix[5]arene scaffold

  霍乱的致病菌霍乱毒素（CT）具有五价结合结构域，该结构域靶向于霍乱的寡糖。 神经节苷脂GM1（GM1os）在人腹部上皮细胞的周围。在这里，我们报告了第一个基于GM1os的CT抑制剂，它与CT结合域（CTB）的化合价匹配。这种五价抑制剂含有五个与杯[5]芳烃骨架相连的GM10s部分。通过抑制分析评估时，它对CTB的抑制作用为皮摩尔级（IC 50 = 450 pM）。这代表了显着的多价效应，与单价GM1os衍生物相比，相对抑制能力为100000，这使GM1os-calix [5] arene成为最有效的CTB抑制剂之一。