1-(4-乙氧苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 19077-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(4-乙氧苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-(4-乙氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(4-ethoxyphenyl)maleimide；1-(4-ethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 19077-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00458572
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HLQZPKWGAFLVHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  371.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙氧苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 盐酸 、 steam 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氯-1-(4-乙氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kretow; Kul'tschizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 208,211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-乙氧苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  茜素红S–TiO 2催化可见光照射下四氢喹啉衍生物的级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应†

  摘要：

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。

  DOI：

  10.1039/c8nj00476e

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Thiazol-4-one derivatives from the reaction of monosubstituted thioureas with maleimides: structures and factors determining the selectivity and tautomeric equilibrium in solution
  作者：Alena S Pankova、Pavel R Golubev、Alexander F Khlebnikov、Alexander Yu Ivanov、Mikhail A Kuznetsov

  DOI：10.3762/bjoc.12.251

  日期：——

  2-(Alkyl(aryl)amino)thiazol-4(5H)-ones can regioselectively be prepared from monoalkyl(aryl)thioureas and maleimides. In solution, the former heterocycles exist in a tautomeric equilibrium with 2-(alkyl(aryl)imino)thiazolidin-4-ones and the substituent on the exocyclic nitrogen atom governs the ratio of these tautomers. Isomers with the alkyl group in the endocyclic position can be obtained from N

  2-（烷基（芳基）氨基）噻唑-4（5H）-可以由单烷基（芳基）硫脲和马来酰亚胺区域选择性地制备。在溶液中，前者的杂环与2-（烷基（芳基）亚氨基）噻唑烷酮-4-酮处于互变异构平衡状态，环外氮原子上的取代基控制这些互变异构体的比例。可以从N-甲基（乙基）硫脲获得在内环位置具有烷基的异构体。2D NMR光谱和DFT计算合理化了实验结果。
• Synthesis of New 1Н-Pyrrolo[3,4-с]pyridine-1,3(2Н)-diones
  作者：S. V. Klyuchko、S. A. Chumachenko、O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363221030026

  日期：2021.3

  Abstract A method for the synthesis of a series of new substituted 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones was proposed based on the Diels–Alder type reaction of 4-methoxy-1,3-oxazoles with maleimide derivatives.

  摘要 提出了一种基于4-甲氧基-1的狄尔斯-阿尔德反应的合成一系列新的取代的1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3（2 H）-二酮的方法， 3-恶唑与马来酰亚胺衍生物。
• Highly Diastereoselective Hydrosilane‐Assisted Rhodium‐Catalyzed Spiro‐Type Cycloisomerization of Succinimide and Pyrazolone‐Based Functional 1,6‐Dienes
  作者：Hui‐Lin Li、Wei‐Sheng Huang、Fang‐Ying Ling、Li Li、Jun‐Hao Yan、Hao Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.202100372

  日期：2021.7.5

  Organosilicon compounds are important reagents and synthetic intermediates that play a key role in the construction of new materials and complex products. Here we show a highly diastereoselective rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes, in which the use of (EtO)3SiH accelerates the intramolecular cyclization reaction to afford a novel spiro-fused succinimide and pyrazolone derivatives in moderate

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。
• Solvent-free and room temperature visible light-induced C–H activation: CdS as a highly efficient photo-induced reusable nano-catalyst for the C–H functionalization cyclization of <i>t</i>-amines and C–C double and triple bonds
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8gc03297a

  日期：——

  using any solvent and oxidant under visible light irradiation. Besides, the prepared photocatalyst has been successfully applied for the condensation reaction of N,N-dimethylanilines with alkyl but-2-ynedioates or phenyl acetylenes for the synthesis of novel 1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarboxylate and aryl-1,2-dihydroquinoline derivatives for the first time. Using this method, all favourable products were

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。