1-(4-乙酰基苯基)-3-(4-氯苯基)脲 | 101095-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙酰基苯基)-3-(4-氯苯基)脲
• 英文名称: 4'-N-(N'-p-chlorophenylurenyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea；N-(4-acetyl-phenyl)-N'-(4-chloro-phenyl)-urea；N-(4-Acetyl-phenyl)-N'-(4-chlor-phenyl)-harnstoff
• CAS: 101095-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: UAUZMDODFFNVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙酰基苯基)-3-(4-氯苯基)脲 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1‐(4‐chlorophenyl)‐3‐{4‐[4‐(4‐chlorophenyl)‐5‐cyano‐6‐ethoxypyridin‐2‐yl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  含苯基脲的新型氰基吡啶衍生物的合成、分子对接及生物活性

  摘要：

  合成了一类新的含有苯脲单元的氰基吡啶衍生物（10a-e 和 11a-e），并针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 α-糖苷酶 (α-Gly)。新的氰基吡啶衍生物的 Ki 值范围为 40.73 ± 6.54 至 87.05 ± 16.98 µM，针对 AChE，29.17 ± 4.88 至 124.03 ± 22.43 µM，针对 BChE，以及 3.66 ± 0.933 至 5 µM，针对 AChE。这些抑制作用与标准酶抑制剂如他克林（针对 AChE 和 BChE）和阿卡波糖（针对 α-Gly）进行了比较。此外，这些具有最佳抑制分数的氰基吡啶衍生物停靠在指定代谢酶的活性位点。最后，进行分子对接计算以比较化合物对 AChE (-8. 分子 11d 为 81 kcal/mol）、BChE（分子 11d 为 -3.52 kcal/mol）和 α-Gly（分子

  DOI：

  10.1002/ardp.202000334
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 4-氨基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-乙酰基苯基)-3-(4-氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-(Hydroxy(1-oxo-1,3-dihydro-2H -inden-2-ylidene)methyl)phenyl)-3-phenylurea 衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  苯脲取代的苯乙酮 1a-1j 与苯二醛 2 在温和的反应条件下以良好的收率反应合成了一系列含有 2-苯甲酰林丹-1-one 衍生物的新型苯脲 3a-3j。所有合成的化合物均通过光谱方法表征。评估了获得的化合物 (3a – 3j) 对 HeLa 和 C6 细胞系的抗癌活性。通过 BrdU 增殖 ELISA 测定确定抗增殖活性，发现 3f 和 3g 是最活跃的化合物。还对化合物的抗微生物活性进行了筛选，并且所有化合物都显示出显着的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700223

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Synthesis of new 1-phenyl-3-{4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}-thiourea and urea derivatives with anti-nociceptive activity
  作者：Lorena dos Santos、Luíse Azevedo Lima、Valdir Cechinel-Filho、Rogério Corrêa、Fátima de Campos Buzzi、Ricardo José Nunes

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.019

  日期：2008.9

  search for new analgesics. A series of novel new 1-phenyl-3-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}-thiourea and urea derivatives were synthesized and evaluated against writhing test in mice, following the aromatic substitution pattern proposed by Topliss. The results of the preliminary bioassays indicate that compound 3 presents promising anti-nociceptive activity in acetic acid-, formalin-, and glutamate-induced

  已知查尔酮或1,3-二芳基-2-丙-1-酮可用于治疗疼痛，炎症和某些疾病，尽管尚未对其用途进行科学验证。由于阿片类药物和非甾体抗炎药治疗的局限性，人们一直在寻找新的镇痛药。合成了一系列新颖的新的1-苯基-3- 4-[（（2E）-3-苯基丙-2-烯酰基]苯基}-硫脲和脲衍生物，并按照拟议的芳香族取代方式在小鼠体内进行了扭体试验。由Topliss。初步生物测定的结果表明，与某些众所周知的非甾体类抗炎和镇痛药相比，化合物3在乙酸，福尔马林和谷氨酸引起的小鼠疼痛中显示出令人鼓舞的抗伤害感受活性。
• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。