1-(4-吲哚-1-基丁基)吲哚 | 94545-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-吲哚-1-基丁基)吲哚
• 英文名称: 1,1'-butane-1,4-diylbis(1H-indole)
• 英文别名: 1,1'-butane-1,4-diylbis-1H-indole；1,4-bis-(indol-1-yl)butane；1,4-di(indol-1-yl)butane；1,1'-butane-1,4-diyl-bis-indole；1.4-Di--butan；1-(4-Indol-1-ylbutyl)indole
• CAS: 94545-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: IYTCVCIPYHQQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  492.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吲哚-1-基丁基)吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,1'-butane-1,4-diylbis-1H-indole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)butane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到1-(4-吲哚-1-基丁基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Fascaplysin启发的二吲哚类化合物作为CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂

  摘要：

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.070

文献信息

• An Efficient Ultrasound-Assisted Synthesis of<i>N</i>-Alkyl Derivatives of Carbazole, Indole, and Phenothiazine
  作者：Sanhu Zhao、Jin Kang、Yuting Du、Jingyan Kang、Xiaoni Zhao、Yinfeng Xu、Ruixi Chen、Qianqian Wang、Xitao Shi

  DOI：10.1002/jhet.1652

  日期：2014.5

  Heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen such as carbazole, indole, and phenothiazine can be efficiently alkylated in DMSO or N,N‐DMF under ultrasonic irradiation in the presence of potassium hydroxide as a base. In almost all cases, a dramatic reduction of the reaction time results and a clear yield increase accompanied by an improved quality of the products occurs

  咔唑，吲哚和吩噻嗪等带有氮原子的酸性氢原子杂环化合物可以在氢氧化钾为碱的情况下，在DMSO或N，N -DMF中有效地烷基化。在几乎所有情况下，都会大大缩短反应时间，并明显提高产率，同时提高产品质量。
• Regioselective synthesis of mono- and bis-decahydrobenzocarbazoles via tandem reactions of α-diazo ketones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.053

  日期：2004.8

  Regioselective intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of rhodium generated carbonyl ylides with indoles are reported in this paper. Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of five-membered-ring cyclic carbonyl ylides with indole and substituted indoles afforded hexahydro-2H-carbazol-2-ones in a regioselective manner. Similarly, reactions of cyclic carbonyl ylides were carried

  本文报道了铑生成的羰基化物与吲哚的区域选择性分子间1,3-偶极环加成反应。五元环环状羰基羰基化物与吲哚和取代的吲哚的分子间1,3-偶极环加成反应以区域选择性方式提供了六氢-2 H-咔唑-2-酮。类似地，进行环状羰基酰基化物的反应以提供具有高区域选择性的十氢苯并[ c ]咔唑或十氢环戊[ c ]咔唑。有趣的是，其他可能的区域异构体十氢苯并[ a]通过环羰基羰基化合物和具有吸电子取代基的吲哚反应也可以得到]咔唑。区域异构体6,11c-环氧-1,2,3,4,4a，5,6,6a，11b，11c-十氢-4a-甲基-5-氧代-7 H-苯并[ c ]咔唑的结构和立体化学和11-苯磺酰基-6,11b-环氧-2,3,4,4a，5,6,6a，11,11a，11b-十氢-4a-甲基-5-氧代-1 H-苯并[ a]单晶X射线分析明确证实了]咔唑。为了推进该研究，首次证明了具有不同芳基和烷基间隔基的双吲哚的五元环环
• Cu(II)-Catalyzed H/D exchange of indole derivatives
  作者：Jing-Wen Bai、Lei Guo、Meng-Zhe Chen、Rigoberto Advincula、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154884

  日期：2024.1

  [Display omitted]

  [显示省略]
• Rhodium(II) catalyzed intermolecular double C-alkylation: a method for the synthesis of tetraindoles and indolophanes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Thangaraju Karikalan、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.073

  日期：2012.2

  Double C-alkylation of cyclic diazoamides or bis-diazoamides with indoles or bis-indoles has been achieved to synthesize tetraindole derivatives using rhodium(II) acetate as a catalyst under mild reaction conditions with complete regioselectivity. The intermolecular double C-alkylation reaction strategy was successfully applied to synthesize indolophanes in moderate yield with excellent regiocontrol. The structure and stereochemistry of macrocycles were unequivocally confirmed with the help of single-crystal X-ray structure analyses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of macrocyclic rhodium carbenoids: regioselective synthesis of indol-3-yl macrocyclic lactones and cryptands
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.102

  日期：2008.1

  A wide variety of new macrocyclic diazocarbonyl compounds with various spacers was synthesized. Macrocyclic rhodium(H) carberioid insertion with various substituted indoles was performed to afford regioselectively, indol-3-yl macrocyclic di- or tetralactones (C3-alkylation). Double carberioid insertion was also performed to afford indolyl cryptand molecules. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.