1-(4-噻吩-2-苯基)-乙酮 | 35294-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-噻吩-2-苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)ethan-1-one；4-(2-thienyl)acetophenone；2-(4-acetylphenyl)thiophene；2-(p-acetylphenyl)thiophene；4-(thiophen-2-yl)acetophenone；1-[4-(Thiophen-2-yl)phenyl]ethan-1-one；1-(4-thiophen-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 35294-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• mdl: MFCD04039158
• 分子量: 202.277
• InChiKey: VZCHCIWHJLPPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-噻吩-2-苯基)-乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮和2-氨基吡啶经I 2促进直接一锅合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.072
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)diazonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-噻吩-2-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  无金属光芳基化的芳基自由基和芳基阳离子的波长选择性生成

  摘要：

  光化学反应已成为有机化学家的重要工具。可见（太阳能）光可以方便地采用，但是，只有在使用有色有机化合物时或在吸收可见光的光催化剂引起的光催化过程中，才可以使用可见光。本文中，我们证明了光不稳定的，有色的部分可以掺入无色有机化合物中，目的是在暴露于可见（太阳能）光下产生高反应性的中间体。芳基重氮盐的有色热稳定衍生物芳基偶氮砜被用作有价值的底物，用于不需要（光）催化剂或其他添加剂来促进反应的（杂）联芳基的光诱导无金属合成。值得注意的是

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01619

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates
  作者：Shohei Sase、Milica Jaric、Albrecht Metzger、Vladimir Malakhov、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo801063c

  日期：2008.9.19

  heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。
• Discovery of chalcone analogues as novel NLRP3 inflammasome inhibitors with potent anti-inflammation activities
  作者：Cheng Zhang、Hu Yue、Ping Sun、Lei Hua、Shuli Liang、Yitao Ou、Dan Wu、Xinyi Wu、Hao Chen、Ying Hao、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113417

  日期：2021.7

  inflammasome activation plays a critical role in inflammation and its related disorders. Herein we report a hit-to-lead effort resulting in the discovery of a novel and potent class of NLRP3 inflammasome inhibitors. Among these, the most potent lead 40 exhibited improved inhibitory potency and almost no toxicity. Further mechanistic study indicated that compound 40 inhibited the NLRP3 inflammasome activation

  NLRP3 炎症小体激活在炎症及其相关疾病中起着关键作用。在此，我们报告了一项领先的努力，导致发现了一类新型有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂。其中，最有效的铅40表现出提高的抑制效力并且几乎没有毒性。进一步的机理研究表明，化合物40通过抑制 ROS 的产生来抑制 NLRP3 炎症小体的激活。更重要的是，用40治疗对 LPS 诱导的败血症和 DSS 诱导的结肠炎显示出显着的治疗效果。这项研究鼓励进一步开发基于这种化学支架的更有效的抑制剂，并提供一种化学工具来识别其细胞结合靶点。
• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• Diamines as interparticle linkers for silica–titania supported PdCu bimetallic nanoparticles in Chan–Lam and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Babita Jamwal、Manpreet Kaur、Harsha Sharma、Chhavi Khajuria、Satya Paul、J. H. Clark

  DOI：10.1039/c8nj05050c

  日期：——

  The remarkable synergetic effect between Pd and Cu, and basic nitrogen sites on the support effectively stabilize the nanoparticles and enhance the catalytic activity.

  Pd和Cu之间的卓越协同效应，以及支撑物上的碱性氮位点有效地稳定了纳米颗粒，并增强了催化活性。