1-(4-氟苯基)-2-羟甲基-5-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑 | 265113-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-羟甲基-5-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxymethyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole
• 英文别名: [1-(4-Fluoro-phenyl)-5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol；[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 265113-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₃S
• 分子量: 346.382
• InChiKey: IEANRBNTTHPEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  605.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-羟甲基-5-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 3 A molecular sieve 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)imidazol-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-羟甲基-5-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• NOVEL IMIDAZOLES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. Uriach y Compania S.A.

  公开号：EP1122243B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6838476B1
  申请人：——

  公开号：US6838476B1

  公开（公告）日：2005-01-04