1-(4-氟苯基)辛烷 | 28593-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)辛烷
• 英文名称: 1-fluoro-4-octylbenzene
• CAS: 28593-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₁F
• 分子量: 208.319
• InChiKey: ZTGMYGIYHRHPJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)辛烷 在 1,4-环己二烯 、 9-ethyl-N3,N3,N6,N6,-tetramethyl-9H-carbazole-3,6-diamine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-苯基辛烷
  参考文献：
  名称：

  UVA和可见光介导的非金属光催化剂从有机氯化物中生成碳自由基

  摘要：

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01306
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-hexylacetylene 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-氟苯基)辛烷
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC RING-FUSED COMPOUND AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR UTILIZING SAME

  摘要：

  由以下公式（1）表示的有机薄膜晶体管的化合物：

  公开号：

  US20120273770A1

文献信息

• A Ball-Milling-Enabled Cross-Electrophile Coupling
  作者：Andrew C. Jones、William I. Nicholson、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02096

  日期：2021.8.20

  cross-electrophile coupling of aryl halides and alkyl halides enabled by ball-milling is herein described. Under a mechanochemical manifold, the reductive C–C bond formation was achieved in the absence of bulk solvent and air/moisture sensitive setups, in reaction times of 2 h. The mechanical action provided by ball milling permits the use of a range of zinc sources to turnover the nickel catalytic cycle, enabling

  本文描述了通过球磨实现的芳基卤化物和烷基卤化物的镍催化交叉亲电偶联。在机械化学歧管下，在没有本体溶剂和空气/水分敏感设置的情况下，在 2 小时的反应时间内实现了还原性 C-C 键的形成。球磨提供的机械作用允许使用一系列锌源来翻转镍催化循环，从而合成 28 种交叉亲电子偶联产物。
• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• Iron(ii) complexes with functionalized amine-pyrazolyl tripodal ligands in the cross-coupling of aryl Grignard with alkyl halides
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c1dt10258c

  日期：——

  Structurally distinctive Fe(II) complexes with furan, thiophene and pyridine functionalized amine-pyrazolyl tripodal hybrid ligands have been synthesized and crystallographically characterized. The tether substituent at the central amine plays an active role in determining the coordination mode of the ligand and the metal geometry. All complexes are catalytically active towards cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides with β-hydrogen under ambient conditions. ESI-MS spectra analysis revealed the ligand-stabilised Fe(II) and Mg(II) species.

  具有结构特征的Fe(II)配合物与功能化氨基-呋喃、噻吩和吡啶的三齿混合配体合成并通过晶体学进行表征。中央氨基的连接取代基在确定配体的配位模式和金属几何形状方面发挥了积极作用。所有配合物在环境条件下对芳基格氏试剂与带有β-氢的初级和次级卤代烷的交叉偶联反应均表现出催化活性。ESI-MS光谱分析揭示了配体稳定的Fe(II)和Mg(II)物种。
• Functional Group Tolerant Kumada−Corriu−Tamao Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Aryl and Heteroaryl Nucleophiles: Catalysis by a Nickel Pincer Complex Permits the Coupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja9027378

  日期：2009.7.22

  A nickel(II) pincer complex [((Me)NN(2))NiCl] (1) catalyzes Kumada-Corriu-Tamao cross coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl Grignard reagents. The coupling of octyl bromide with phenylmagnesium chloride was used as a test reaction. Using 3 mol % of 1 as the precatalyst and THF as the solvent, and in the presence of a catalytic amount of TMEDA, the coupling product was obtained

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘
• Nickel-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene: mechanistic studies of four-component coupling and competing cross-coupling reactions
  作者：Takanori Iwasaki、Asuka Fukuoka、Wataru Yokoyama、Xin Min、Ichiro Hisaki、Tao Yang、Masahiro Ehara、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c7sc04675h

  日期：——

  the selectivity of the nickel-catalyzed four-component coupling reactions of alkyl fluorides, aryl Grignard reagents, and two molecules of 1,3-butadiene that affords a 1,6-octadiene carbon framework bearing alkyl and aryl groups at the 3- and 8-positions, respectively, and the competing cross-coupling reaction. Both the four-component coupling reaction and the cross-coupling reaction are triggered

  我们描述了烷基氟化物、芳基格氏试剂和两个提供 1,6-辛二烯碳骨架的 1,3-丁二烯分子的镍催化四组分偶联反应的机理、取代基效应和选择性起源分别在3-位和8-位带有烷基和芳基，以及竞争性交叉偶联反应。四组分偶联反应和交叉偶联反应都是由阴离子镍配合物的形成引发的，阴离子镍配合物是由两分子1,3-丁二烯在Ni(0)上氧化二聚并随后与Ni(0)上的络合产生的。芳基格氏试剂。氟化烷基与阴离子镍配合物的γ-碳形成C-C键，产生四组分偶联产物，而交叉偶联产物是通过Ni中心对烷基氟化物的亲核攻击产生的。这些步骤被发现是整个催化循环的速率决定和选择性决定步骤，其中烷基氟的C-F键被镁阳离子而不是锂或锌阳离子激活。芳基格氏试剂的邻位取代基抑制了交叉偶联反应，导致四组分产物的选择性形成。ate配合物的晶体结构表征和DFT计算清楚地证明了邻位取代基的这种空间效应。深入讨论了芳基格氏试剂的对位取代基对选择性和反应