1-(4-氟苯基)萘 | 572-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)萘
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)naphthalene
• CAS: 572-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F
• 分子量: 222.262
• InChiKey: RJWOCLNRCRUAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)萘 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-fluoro-phenyl)-4-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Substituents on the Course of Addition of Maleic Anhydride to Diarylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a032
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-氟苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• Hydrophilic CNC-Pincer Palladium Complexes: A Source for Highly Efficient, Recyclable Homogeneous Catalysts in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Blanca Inés、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.200606173

  日期：2006.9

  and aryl bromides is performed in neat water with excellent to quantitative yields by means of a new CNC-pincer palladium catalyst that is soluble in water due to its para-carboxy group. Extremely high turnover numbers and frequencies combined with a remarkable robustness allow an effective catalyst reuse in sustainable conditions.

  一系列电子不同的芳基硼酸和芳基溴化物的Suzuki联芳基偶联反应是在纯净水中进行的，这要归功于新型的CNC-钳子钯催化剂，该催化剂由于其对羧基是可溶于水的，因此具有优异的定量收率。极高的周转次数和频率以及出色的耐用性，可在可持续条件下有效地重用催化剂。
• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Ni-Catalyzed C−F Bond Functionalization of Unactivated Aryl Fluorides and Corresponding Coupling with Oxazoles
  作者：Youzhi Yin、Xiaoyu Yue、Qi Zhong、Hanmin Jiang、Ruopeng Bai、Yu Lan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701506

  日期：2018.4.17

  A Ni‐catalyzed C−F bond functionalization of unactivated aryl fluorides with oxazoles as coupling partners was developed. Various arylated oxazoles could be obtained in moderate to good yields in the presence of Ni(cod)2/IMes catalytic system. A rapid synthesis of natural product texaline was also demonstrated using this protocol. This transformation could be potentially utilized in regioselective

  已开发了以恶唑为偶合伴侣的未活化芳基氟化物的Ni催化C-F键官能化。在Ni（cod）2 / IMes催化体系存在下，可以以中等至良好的产率获得各种芳基化的恶唑。使用该方案还证明了天然产物texaline的快速合成。该转化可潜在地用于后期合成应用中恶唑基的区域选择性引入。
• Base- and metal-free C–H direct arylations of naphthalene and other unbiased arenes with diaryliodonium salts
  作者：Susana Castro、Juan J. Fernández、Rubén Vicente、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c2cc34592g

  日期：——

  A novel metal-free direct arylation of unbiased arenes with diaryliodonium triflates in a process where the use of solvents and additives is not required has been established.

  已建立一种新型无金属直接芳基化的方法，该方法利用二芳基碘锂三氟甲磺酸盐对无偏芳烃进行反应，且不需要使用溶剂和添加剂。