1-(4-氯苄基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吲哚 | 92407-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苄基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-formyl-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 92407-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• mdl: MFCD02215670
• 分子量: 283.757
• InChiKey: GDKIFZJBJKSAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  477.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-3-（1-咪唑基甲基）吲哚的合成和体外抗真菌活性

  摘要：

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170803
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-氯苄基)-3-甲酰基-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新的1-卤代苄基-3-咪唑基甲基吲哚衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00005-3

文献信息

• Synthesis and anticancer activity studies of indolylisoxazoline analogues
  作者：M.V.S.K. Chaitanya、P.O. Venkataramana Reddy、Kumar Nikhil、Anil Kumar、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.035

  日期：2018.9

  A new library of thirteen indolylisoxazolines 6a–m has been synthesized by the treatment of indolylchalcones with hydroxylamine hydrochloride. Evaluation of anticancer activity of indolylisoxazolines 6a–m led to the identification of potent compounds 6c–d, 6i and 6l, with IC50 ranging 2.5–5.0 µM against the tested cancer cell lines. Using a number of complementary techniques such as acridine orange/ethidium

  通过用盐酸羟胺处理吲哚基查尔酮，合成了一个包含 13 个吲哚基异恶唑啉6a – m 的新文库。对吲哚基异恶唑啉6a – m的抗癌活性的评估导致鉴定了有效的化合物6c – d、6i和6l，其 IC 50范围为 2.5–5.0 µM，针对测试的癌细胞系。使用多种互补技术，例如吖啶橙/溴化乙锭染色、PARP1 切割和 DNA 链断裂测定，我们表明化合物6c和6i诱导高度侵袭性的 C4-2 细胞凋亡。我们的数据进一步显示，6c和6i抑制 C4-2 细胞增殖而不诱导活性氧 (ROS)。最后，我们表明化合物6c和6i也能有效抑制细胞迁移，表明这些化合物具有作为有效抗癌剂的潜力。
• Syntheses and in vitro Antimycotic Activities of 1-Benzyl-3-(1-imidazolylmethyl)indoles
  作者：Vanni Cavrini、Rita Gatti、Paola Roveri、Maria R. Cesaroni、Aldo Mazzoni、Carla Fiorentini

  DOI：10.1002/ardp.19843170803

  日期：——

  Syntheses of the 1‐benzyl‐3‐(1‐imidazolylmethyl)indoles 1a‐q with substituents at the benzyl moiety and at the indole C‐2 position are described. The compounds were tested for their antifungal activities in vitro by determination of the minimum inhibitory concentration (MIC). Compounds 1d, 1e, and 1p exhibited appreciable activities against Cr. neoformans.

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。
• CAVRINI, V.;GATTI, R.;ROVERI, P.;CESARONI, M. R.;MAZZONI, A.;FIORENTINI, +, ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 662-668
  作者：CAVRINI, V.、GATTI, R.、ROVERI, P.、CESARONI, M. R.、MAZZONI, A.、FIORENTINI, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0