1-(4-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 3524-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 中文别名: 2-（4-氯苄基）-5-甲基-2H-PYRAZOL-3-YLAMINE
• 英文名称: 1-p-Chlorbenzyl-3-methyl-5-amino-pyrazol
• 英文别名: 2-(4-chloro-benzyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 3524-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD03627834
• 分子量: 221.689
• InChiKey: FPZRXCCZKYDEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1-(4-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 丙二酸环(亚)异丙酯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-1'-(4-chlorobenzyl)-3'-methyl-5',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[b]pyridine]-2,6'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑并吡啶酮衍生物作为有效登革热病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  登革热病毒感染的有效治疗仍然是一个挑战。我们在此报告了我们对螺吡唑并吡啶酮支架的持续 SAR 探索。在吡唑并吡啶酮核心的 3́- 或 5́-位点引入不同的取代基或将苄基链移动到相邻的氮原子会导致对 DENV-2 的效力显着丧失。虽然在苯环的对位可以容忍窄范围的取代，但苯环上的二取代对 DENV-2 效力有益，并且对 DENV-3 效力的影响取决于确切的化合物。在这些分子中，具有 4-氯-3-氟苄基的化合物 22 (JMX0376) 和具有 2,4-双(三氟甲基)苄基的化合物 24 (JMX0395) 对 DENV-1 至 -3 显示出最有效和最广泛的抑制活性，具有纳摩尔至低微摩尔 EC50 值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127162
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑并吡啶酮衍生物作为有效登革热病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  登革热病毒感染的有效治疗仍然是一个挑战。我们在此报告了我们对螺吡唑并吡啶酮支架的持续 SAR 探索。在吡唑并吡啶酮核心的 3́- 或 5́-位点引入不同的取代基或将苄基链移动到相邻的氮原子会导致对 DENV-2 的效力显着丧失。虽然在苯环的对位可以容忍窄范围的取代，但苯环上的二取代对 DENV-2 效力有益，并且对 DENV-3 效力的影响取决于确切的化合物。在这些分子中，具有 4-氯-3-氟苄基的化合物 22 (JMX0376) 和具有 2,4-双(三氟甲基)苄基的化合物 24 (JMX0395) 对 DENV-1 至 -3 显示出最有效和最广泛的抑制活性，具有纳摩尔至低微摩尔 EC50 值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127162

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of spiropyrazolopyridone derivatives as potent dengue virus inhibitors
  作者：Jimin Xu、Xuping Xie、Haiying Chen、Jing Zou、Yu Xue、Na Ye、Pei-Yong Shi、Jia Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127162

  日期：2020.6

  effective treatment for dengue virus infection continues to be a challenge. We herein reported our continued SAR exploration on the spiropyrazolopyridone scaffold. Introducing different substituents at the 3́- or 5́-site of the pyrazolopyridone core or moving the benzyl chain to the adjacent nitrogen led to a significant loss of potency on DENV-2. While a narrow range of substitutions were tolerated at the

  登革热病毒感染的有效治疗仍然是一个挑战。我们在此报告了我们对螺吡唑并吡啶酮支架的持续 SAR 探索。在吡唑并吡啶酮核心的 3́- 或 5́-位点引入不同的取代基或将苄基链移动到相邻的氮原子会导致对 DENV-2 的效力显着丧失。虽然在苯环的对位可以容忍窄范围的取代，但苯环上的二取代对 DENV-2 效力有益，并且对 DENV-3 效力的影响取决于确切的化合物。在这些分子中，具有 4-氯-3-氟苄基的化合物 22 (JMX0376) 和具有 2,4-双(三氟甲基)苄基的化合物 24 (JMX0395) 对 DENV-1 至 -3 显示出最有效和最广泛的抑制活性，具有纳摩尔至低微摩尔 EC50 值。