1-(4-氯苯基)-2,2,3,3,3-五氟-1-丙酮 | 781-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2,2,3,3,3-五氟-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-one
• 英文别名: pentafluoroethyl(4-chlorophenyl)ketone；pentafuoroethyl p-chlorophenyl ketone；1-(4-chloro-phenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-propan-1-one；1-(4-Chlor-phenyl)-2,2,3,3,3-pentafluor-propan-1-on
• CAS: 781-97-5
• 化学式: C₉H₄ClF₅O
• 分子量: 258.575
• InChiKey: SVCOUMOZVHFUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186 °C
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2,3,3,3-五氟-1-丙酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 在 乙醚 、 4-氯苯基溴化镁 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-2,2,3,3,3-五氟-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Notes- Basic Alcoholysis of Diarylperfluoroalkylmethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a608

文献信息

• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。
• Novel and efficient approach to (Z)-4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives via (trifluoromethyl)ethynylation of ketones and aldehydes
  作者：Sung Lan Jeon、Ji Hoon Choi、Jung Ah Cho、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.021

  日期：2008.10

  the reaction of new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent 1a with TBAF at −15 °C for 10 min, followed by treatment with phenyl perfluoroalkylated ketones at room temperature. The use of aldehydes under the same reaction condition afforded 1,3-dioxolanes 2q–r in good yields. The reaction of 1a with TBAF, followed by treatment with aldehydes or ketones at −15 °C for 10 min and then with trifluoroacetophenone

  新的稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与TBAF在-15°C下反应10分钟，然后在室温下用苯基全氟烷基化的酮处理，从而以定量收率制备了全氟烷基化的4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolanes 2a–p。温度。在相同的反应条件下使用醛可提供高产率的1,3-二氧戊环2q-r。1a与TBAF反应，然后在-15°C下用醛或酮处理10分钟，然后在室温下用三氟苯乙酮处理，得到1,3-二氧戊环衍生物2s–t丰产。四丁基铵trifluoropropynylide [II]在-15℃下用苯甲醛衍生物处理10分钟，接着用三氟，得到相应的1,3-二氧戊环2U-Z和1,3-二喔星3U-Z具有不同的反应条件。
• Photoredox Fluoroalkylation of Arylidene and Alkylidene Amidrazones
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201901672

  日期：2020.1.23

  Fluoroalkylation of the C–H bond of azomethine compounds obtained from condensation of aldehydes and N‐methylpyrrolidinone‐derived amidrazones is described.

  描述了通过醛与N-甲基吡咯烷酮衍生的酰胺基缩合反应得到的甲亚胺化合物的C–H键的氟烷基化。
• Fluoride ion catalyzed isomerization of 2-aryl-F-butenes [1]
  作者：Donald J. Burton、James A. Headley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82653-6

  日期：1981.10

  A kinetic study of the fluoride ion catalyzed isomerization of a series of 2-arylF1-butenes shows the reactions to be pseudo first order in olefin at constant fluoride ion concentration. The resultant Hammett plot is non-linear witb a concave downward break near σ=0. A two step mechanism involving formation of a carbanionic intermediate is proposed. A change in the rate limiting step causes the break

  一系列2-芳基F1-丁烯的氟离子催化异构化反应的动力学研究表明，在恒定氟离子浓度下，烯烃中的反应为拟一级反应。最终的哈米特图是非线性的，在σ= 0附近有一个向下凹的向下折断。提出了涉及形成碳负离子中间体的两步机理。速率限制步骤的更改会导致Hammett图中的中断。还报道了碳负离子捕获实验。
• Preparation of 4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives via new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01779-9

  日期：2003.9

  Perfluoroalkylated 4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives 2a–q were prepared in excellent yields from the reaction of new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent 1a with 1.3 equiv. of TBAF at −15°C for 10 min, followed by treatment with 2 equiv. of phenyl perfluoroalkylated ketone derivatives at room temperature. The reaction of 1a with 1.3 equiv. of TBAF, followed by treatment with 1

  全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2a - q是由新型稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与1.3当量的反应以优异的收率制备的。在-15°C下TBAF干燥10分钟，然后用2当量溶液处理。在室温下制备苯基全氟烷基化的酮衍生物。1a与1.3当量的反应 TBAF，然后用1当量治疗。醛或酮在-15°C下放置10分钟，然后在室温下与三氟苯乙酮（1当量）混合，以中等收率得到全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2t - u。