1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)-1-丙酮 | 654673-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4'-Chloro-3-(4-fluorophenyl)propiophenone
• CAS: 654673-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFO
• 分子量: 262.711
• InChiKey: WYRFWQBCJMKAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)-1-丙酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorobenzyl)-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化α-烷基-β-酮醛的动态动力学拆分不对称转移氢化

  摘要：

  (R,R)-Teth-TsDPEN-Ru(II)配合物在温和条件下通过不对称转移氢化/动态动力学拆分(ATH-DKR)促进α-烷基-β-酮醛的一锅双C=O还原。在此过程中，以良好的产率（41-87%）和优异的对映选择性（> 99% ee，所有化合物）。值得注意的是，醛部分的优先还原导致原位形成2-苄基-3-羟基-1-苯基丙-1-酮中间体。这些中间体在通过氢键增强反应活性和立体选择性方面发挥了至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules29143420
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  用 Zn/NH4Cl/C2H5OH/H2O 选择性 1,4-还原查耳酮

  摘要：

  本文将Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O体系应用于温和条件下高选择性的查尔酮选择性1,4-还原反应。优点在于试剂便宜、操作简单、环境友好。通过IR、1 H NMR、MS光谱和元素分析对产物的结构进行了表征。还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800057

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Iron‐Catalyzed α‐Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Saravanakumar Elangovan、Jean‐Baptiste Sortais、Matthias Beller、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/anie.201506698

  日期：2015.11.23

  A general and benign iron‐catalyzed α‐alkylation reaction of ketones with primary alcohols has been developed. The key to success of the reaction is the use of a Knölker‐type complex as catalyst (2 mol %) in the presence of Cs2CO3 as base (10 mol %) under hydrogen‐borrowing conditions. Using 2‐aminobenzyl alcohol as alkylation reagent allows for the “green” synthesis of quinoline derivatives.

  酮与伯醇的一般性和良性铁催化的α-烷基化反应已得到开发。该反应成功的关键是在氢借入条件下，在存在Cs 2 CO 3作为碱（10摩尔％）的情况下，使用Knölker型络合物作为催化剂（2摩尔％）。使用2-氨基苄醇作为烷基化试剂可实现喹啉衍生物的“绿色”合成。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• KETONES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1549600A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• Selective 1,4-Reduction of Chalcones with Zn/NH₄Cl/C₂H₅OH/H₂O
  作者：Jian-Ping Li、Yong-Xia Zhang、Yan Ji

  DOI：10.1002/jccs.200800057

  日期：2008.4

  In this paper, the Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O system was applied for the selective 1,4-reduction of chalcones under mild conditions with high selectivity. The merit lies in inexpensive reagent, simple operation and environmental friendliness. The structures of the products were characterized by IR, 1 H NMR, MS spectra and elemental analysis. A possible mechanism is also suggested.

  本文将Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O体系应用于温和条件下高选择性的查尔酮选择性1,4-还原反应。优点在于试剂便宜、操作简单、环境友好。通过IR、1 H NMR、MS光谱和元素分析对产物的结构进行了表征。还提出了一种可能的机制。