1-(4-氯苯基)-5-甲基四唑 | 40746-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-5-甲基四唑
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(p-Chlorphenyl)-5-methyltetrazol；1H-Tetrazole, 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-；1-(4-chlorophenyl)-5-methyltetrazole
• CAS: 40746-62-1
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• mdl: MFCD00114775
• 分子量: 194.623
• InChiKey: WNIKLJHZOJKJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  340.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 1-(4-氯苯基)-5-甲基四唑 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到5-苄基-1-(4-氯苯基)四唑
  参考文献：
  名称：

  5-Benzyl-1H-tetrazols from the reaction of 1-aryl-5-methyl-1H-tetrazoles with 1,2-dehydrobenzene

  摘要：

  A series of 1-aryl-5-benzyl-1H-tetrazoles has been obtained during the reaction of 1-aryl-5-methyl-1H-tetrazoles with 1,2-dehydrobenzene. The mechanism of product formation was investigated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.072
• 作为产物：
  描述：

  对氯乙酰苯胺 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-(4-氯苯基)-5-甲基四唑
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• Dehydrative Beckmann rearrangement and the following cascade reactions
  作者：Yongjiao Wei、Yinghui Liu、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.020

  日期：2022.5

  The Beckmann rearrangement has been predominantly studied for the synthesis of amide and lactam. By strategically using the in situ generated Appel's salt or Mitsunobu's zwitterionic adduct as the dehydrating agent, a series of Beckmann rearrangement and following cascade reactions have been developed herein. The protocol allows the conversion of various ketoximes into amide, thioamide, tetrazole and

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• A facile and convenient synthesis of substituted tetrazole derivatives from ketones or α,β-unsaturated ketones
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl、Saad S. Elmorsy、Hanan Soliman、Fathy A. Amer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01513-h

  日期：1995.10

  Triazidochlorosilane (SiCl4 - NaN3 in situ) is a new and efficient reagent for the direct conversion of ketones or α,β-unsaturated ketones to the corresponding tetrazole derivatives in nearly quantitative yield.

  三叠氮氯硅烷（SiCl 4 -NaN 3原位反应）是一种新的有效试剂，可将酮或α，β-不饱和酮直接转化为相应的四唑衍生物，且定量接近收率。
• An efficient synthesis of nitrile, tetrazole and urea from carbonyl compounds
  作者：Rajendran Sribalan、Arumugam Sangili、Govindharasu Banuppriya、Vediappen Padmini

  DOI：10.1039/c6nj03860c

  日期：——

  An efficient conversion of carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to nitrile, tetrazole, and urea was developed with the use of a POCl3 and sodium azide mixture using a convergent and microwave method. This is the first report on the direct conversion of ketone to urea. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, mass and IR spectroscopies and were found to be in agreement

  通过使用会聚和微波方法使用POCl 3和叠氮化钠混合物，开发了将羰基化合物（醛和酮）有效转化为腈，四唑和尿素的方法。这是有关酮直接转化为尿素的第一份报告。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征，并且发现与报道的化合物一致。