柚皮素4'-O-beta-D-葡糖苷酸 | 158196-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柚皮素4'-O-beta-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 柚皮素4'-O-β-D-葡糖苷酸
• 英文名称: naringenin-4'-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: naringenin-4'-O-glucuronide；naringenin-4'-glucuronide；Naringenin4'-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(2S)-5,7-dihydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 158196-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: DFIUUCDSSKATFP-CGXGPNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柚皮素查尔酮 、 UDP-glucuronic acid 在 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 柚皮素4'-O-beta-D-葡糖苷酸 、 naringenin chalcone-2'-O-β-D-glucuronide 、 Naringenin 7-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  大鼠口服柚皮素查尔酮代谢产物的鉴定和定量

  摘要：

  柚皮素查尔酮是番茄皮提取物的主要活性成分，具有抗过敏作用。在这项研究中，对大鼠口服柚皮苷查尔酮，并测定了大鼠血浆和尿液中主要代谢产物的化学结构和水平。HPLC分析表明尿液中存在三种主要代谢产物。LC-MS和NMR分析初步确定为柚皮苷查尔酮-2' - O - β - d-葡糖醛酸苷，柚皮苷-7- O - β - d-葡糖醛酸苷和柚皮素-4' - O - β - d-葡糖醛酸苷。柚皮素查尔酮-2'- O - β - d-葡萄糖醛酸是血浆中唯一检测到的代谢物，在给予柚皮素查尔酮后1小时观察到其血浆峰值水平。柚皮素查尔酮-2' - O - β - d-葡萄糖醛酸苷还抑制化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中组胺的释放。此活性可能有助于柚皮素查尔酮在体内的抗过敏活性。据作者所知，该研究是第一个报告测定大鼠血浆和尿液中柚皮素查尔酮代谢物的方法。

  DOI：

  10.1021/jf901137x