1-(4-氰基苯基)苯并咪唑 | 25699-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(4-氰基苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile；4-(1H-1,3-benzodiazol-1-yl)benzonitrile；4-(benzimidazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 25699-95-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• mdl: MFCD11135580
• 分子量: 219.246
• InChiKey: XAQRIJONSMHWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)苯并咪唑 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性环金属铱（III）配合物，具有取代的N-杂环碳（NHC）配体，可用于高性能黄色OLED应用

  摘要：

  一系列带有取代的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（（C∧N）2 Ir（R-NHC）的中性环金属化铱（III）配合物的合成，晶体结构和光物理，其中C∧N和NHC分别指环金属化配体苯并[ h ]喹啉和1-苯基苯并咪唑。NHC配体被苯环C4'上的吸电子或供电子基团取代（R = NO 2（Ir1），CN（Ir2），H（Ir3），OCH 3（Ir4），N（CH 3）2（Ir5）或苯并咪唑环的C5（R = NO 2（Ir6），N（CH 3）2（Ir7））。通过单晶X射线衍射分析确认了Ir1的构型。的地面和激发态性质IR1 - IR7由两个光谱方法和时间依赖密度泛函理论（TDDFT）的计算进行了调查。所有的配合物在大约200nm处具有中等强度的无结构吸收带。发起从C 440nm的∧ Ñ基于配体1个π，π * / 1 CT（电荷转移）/ 1d，d跃迁和非常自旋的3 MLCT（金属到配体的电荷转移）/ 3 L

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01678
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(4-氰基苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERWENDUNG VON ÜBERGANGSMETALL-CARBENKOMPLEXEN IN ORGANISCHEN LICHT-EMITTIERENDEN DIODEN (OLEDS)
  [EN] USE OF TRANSITION METAL CARBENE COMPLEXES IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES (OLEDS)
  [FR] UTILISATION DE COMPLEXES METAL DE TRANSITION- CARBENE DANS DES DIODES ELECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (DEL ORGANIQUES)

  摘要：

  公开号：

  WO2006056418A3

文献信息

• A post-synthetically modified metal–organic framework for copper catalyzed denitrative C–N coupling of nitroarenes under heterogeneous conditions
  作者：Tanmoy Maity、Pameli Ghosh、Soma Das、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/d0nj05711h

  日期：——

  Ullmann C–N coupling reaction of nitroarenes which is achieved by using a copper containing metal–organic framework (MOF) catalyst under heterogenous conditions. The ready availability of nitroarenes and their low cost have made them ideal replacements for haloarenes as electrophilic coupling partners. Notably, the reaction protocol suppresses the by-product formation in the catalytic reaction. The catalyst

  在这里，我们首次报道了在异质条件下使用含铜的金属-有机骨架（MOF）催化剂实现的硝基芳烃的Ullmann C–N偶联反应。硝基芳烃的现成可用性及其低成本使其成为卤代芳烃的理想替代品，成为亲电子偶联的伙伴。值得注意的是，该反应方案抑制了催化反应中副产物的形成。通过MOF的两步后合成功能化，设计并合成了催化剂。具有–NH 2官能团（DMOF–NH 2）的dabco MOF-1 。在合成后的处理中，水杨醛首先用于有机改性，然后用于铜（II）被成功地结合到多孔材料的内表面上。如此获得的杂化多孔固体已在非均相条件下用于硝基芳烃与多种胺的C–N催化偶联反应中，在催化反应中显示出很高的周转频率（TOF），证明了其对N-芳基化反应的有效性。
• Highly active recyclable heterogeneous Pd/ZnO nanoparticle catalyst: sustainable developments for the C–O and C–N bond cross-coupling reactions of aryl halides under ligand-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Razmi

  DOI：10.1039/c4ra06486k

  日期：——

  Efficient Pd supported on ZnO nanoparticles for the ligand-free O-arylation and N-arylation of phenols and various N–H heterocycles with aryl chlorides, bromides, and iodides were readily synthesized and characterized. The amount of palladium on ZnO is 9.84 wt% (0.005 g of the catalyst contains 462 × 10−8 mol% of Pd) which was determined by ICP analysis. This nano sized Pd/ZnO with an average particle

  有效的Pd负载在ZnO纳米颗粒对游离配体- ø -arylation和Ñ酚和与芳基的氯化物，溴化物和碘化物各种N-H杂环的-arylation被容易地合成和表征。ZnO上的钯的量为9.84重量％（0.005g的催化剂包含462×10 -8 mol％的Pd），其通过ICP分析确定。这种纳米级的Pd / ZnO平均粒径为20–25 nm，比表面积为40.61 m 2 g -1，被用作在有机合成中形成C–O和C–N键的新型可重复使用的非均相催化剂。该方案可在没有任何N 2的情况下以令人满意的产率获得芳基化产物或Ar流。催化剂可以被回收和再循环几次而没有明显的活性损失。
• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。
• Cross Coupling of Arylboronic Acids with Imidazoles by Sulfonatocopper(II)(salen) Complex in Water
  作者：Lixia Wang、Zhaoqiong Jiang、Lintao Yu、Lili Li、Zhengkai Li、Xiangge Zhou

  DOI：10.1246/cl.2010.764

  日期：2010.7.5

  A mild and clean protocol for the cross coupling reactions between imidazoles and arylboronic acids has been developed in good to excellent yields up to 98% in the presence of sulfonatocopper(II)(salen) catalyst in water without addition of other additives and bases.

  一种温和且清洁的协议已成功开发，用于咪唑和芳基硼酸之间的交叉偶联反应，该反应在水相中以硫酸根铜(II)(salen)为催化剂，无需添加其他助剂和碱，就能实现高达98%的优异产率。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。