1-(4-氰基苯基)脲 | 86065-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氰基苯基)脲
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)urea
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)urea；(4-cyanophenyl)urea
• CAS: 86065-51-2
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD08691151
• 分子量: 161.163
• InChiKey: YLFRZTMXDWOXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)脲 在 sodium 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1-(4-cyanophenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  优化用于治疗急性早幼粒细胞白血病的有效的，选择性的，可逆的LSD1抑制剂5-亚芳基巴比妥酸盐

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）在各种血液系统疾病中过表达，被公认为是血液药物的有希望的靶标。在这项研究中，结合生物评估的基于分子对接的虚拟筛选被用来鉴定5-芳基巴比妥酸酯的新骨架作为LSD1的小分子抑制剂。在合成的衍生物中，12a 对MAO-A和MAO-B表现出可逆和有效的抑制作用（IC 50 = 0.41μM）和高选择性。值得注意的是，12a强烈诱导了对急性早幼粒细胞白血病NB4细胞系的分化作用，并明显提高了组蛋白3赖氨酸4（H3K4）的甲基化水平。我们的研究结果表明5-芳基巴比妥酸酯可能代表了LSD1抑制剂的新骨架和12a应该作为进一步研究的有希望的媒介。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.026
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96.5%的产率得到1-(4-氰基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  以尿素为锁定片段及其对阴离子的金属增强结合趋势的模板化合成铜（II）氮杂环丁烷配合物

  摘要：

  铜（II）氮杂环磷酰胺络合物3 2+和4 2+是通过金属模板方法获得的，该方法涉及相关的开链四胺，甲醛和苯基脲衍生物作为锁定片段。两种金属络合物均可通过金属中心和酰胺NH基团与阴离子建立相互作用。通过分光光度滴定技术在DMSO中进行了平衡研究，以评估3 2+和4 2+对阴离子的亲和力。虽然酰胺模型化合物的NH基团和纯Cu II（氮杂环磷酰胺）2+配合物的金属中心根本不与阴离子相互作用，但3 2+和4 2+与氧代阴离子建立了强大的相互作用，这得益于明显的协同作用。具体地，1）它们形成稳定的1：1和1：2层的复合物用H 2 PO 4 -的离子以逐步的模式与在CH存在两个氢键和金属-配体相互作用，和2）3 COO - ，它们经历酰胺基NH基团的去质子化，因此得益于在蝎形结合模式下部分带负电荷的羰基氧原子的轴向配位。

  DOI：

  10.1002/chem.200901364

文献信息

• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。
• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。
• Superparamagnetic Fe₃ O₄ Nanoparticles in a Deep Eutectic Solvent: An Efficient and Recyclable Catalytic System for the Synthesis of Primary Carbamates and Monosubstituted Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/ejoc.201800581

  日期：2018.7.13

  Superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles were used to prepare primary carbamates as well as monosubstituted and N,N‐disubstituted ureas. This efficient phosgene‐free process used urea as an eco‐friendly carbonyl source in the presence of a biocompatible deep eutectic solvent (DES) to provide an inexpensive and attractive route that afforded the products in moderate to excellent yields. (MNP = magnetite nanoparticles

  超顺磁性Fe 3 O 4纳米颗粒用于制备氨基甲酸酯以及单取代的和N，N-二取代的脲。这种有效的无光气工艺在生物相容性深共熔溶剂（DES）的存在下将尿素用作环保的羰基来源，从而提供了一种廉价且有吸引力的途径，使产品收率适中至优异。（MNP =磁铁矿纳米颗粒，Ch =胆碱）
• A Straightforward Synthesis of N-Substituted Ureas from Primary Amides
  作者：Vincent Reboul、Nathalie Saraiva Rosa、Thomas Glachet、Quentin Ibert、Jean-François Lohier、Xavier Franck

  DOI：10.1055/s-0040-1707103

  日期：2020.7

  A direct and convenient method for the preparation of N-substituted ureas is achieved by treating primary amides with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of an ammonia source (NH3 or ammonium carbamate) in MeOH. The use of 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as the solvent increases the electrophilicity of the hypervalent iodine species and allows the synthesis of electron-poor carboxamides. This

  通过在甲醇中的氨源（NH 3或氨基甲酸铵）存在下用苯乙酸二乙酸酯（PIDA）处理伯酰胺，可以实现一种直接，方便的制备N-取代脲的方法。使用2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为溶剂可提高高价碘物种的亲电子性，并允许合成贫电子羧酰胺。该转化涉及通过起始酰胺的霍夫曼重排在原位产生的异氰酸酯中间体上亲核加成氨。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF GLASDEGIB AND SALT THEREOF AND SOLID STATE FORMS OF GLASDEGIB MALEATE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE GLASDEGIB ET DE SEL DE CELUI-CI ET FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE MALÉATE DE GLASDEGIB ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2021154901A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present disclosure relates to safe and efficient processes for the synthesis of Glasdegib or salts thereof, preferably Glasdegib Maleate. The present disclosure also encompasses solid state forms of Glasdegib maleate, in embodiments crystalline polymorphs of Glasdegib maleate, processes for preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof.

  本公开涉及用于合成Glasdegib或其盐的安全和高效过程，优选为Glasdegib Maleate。本公开还涵盖Glasdegib maleate的固态形式，包括Glasdegib maleate的结晶多型体，其制备过程以及药物组合物。