1-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 | 20725-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-carboxy-5-methyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；5-Methyl-1-(4-brom-phenyl)-1,2,3-triazol-carbonsaeure-(4)；1-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(4-bromophenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 20725-34-2
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• mdl: MFCD02168482
• 分子量: 282.096
• InChiKey: FPTYOFQUENAVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  469.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1H-1,1,2,3-三唑-4-羧酰胺的合成

  摘要：

  一些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1  H -1,2,3-三唑-4羧酰胺4a，4b，4c，已通过1 H和13合成并建立了4d，4e，4f，4g，4h，4i，4jC NMR，IR，MS光谱，CHN分析和X射线衍射晶体学。分子间H键O2'-H2'··O1，O2‐H2···O1'和分子内H键N4'-H4'N··N3'，N4的相互作用稳定了分子构象和堆积'-H4'N···O2'，N4-H4N···N3，N4-H4N···O2。五个数字的两个环是通过分子中的H键形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.1567
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYLTRIAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS N-ARYLTRIAZOLE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE LPAR

  摘要：

  提供以下公式(I)的化合物：以及 pharmaceutically 可接受的盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗炎症性疾病和障碍，例如，例如，肺纤维化。

  公开号：

  WO2013189865A1

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer activity evaluation of novel aziridine-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Zhong-Lian Gao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1353632

  日期：2017.10.2

  3-triazol-4-yl)methanol compounds 6j–s formed from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives. The new compounds 7j–s and 6j–s are investigated by 1H and 13C NMR, MS, and IR. The anticancer activity of the synthesis target compounds was evaluated against human leukemia (HL-60) cells and human hepatoma G2 cells. Some of the compounds were highly efficient. The 1H-NMR signals of the aziridine-ring

  摘要 通过二芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7j–s 合成了一些新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物(1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物6j-s由1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-形成羧酸衍生物。通过 1H 和 13C NMR、MS 和 IR 研究了新化合物 7j-s 和 6j-s。合成目标化合物对人白血病（HL-60）细胞和人肝癌G2细胞的抗癌活性进行了评估。一些化合物是高效的。发现氮丙啶环顺式-H/反式-H 质子的 1H-NMR 信号是在 1.800-1.884 和 1.183-1.327 ppm 处的两个组峰。图形概要
• Synthesis of Some Novel 3,6-Bis(1,2,3-triazolyl)-<i>s</i>-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500015

  日期：2005.2

  phenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-triazole which was synthesized from p-ethoxyaniline with various triazole acid in absolute phosphorus oxychloride yields 3,6-bis(1,2,3-triazolyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives 9a∼j, and their structures are established by MS, IR, CHN and 1 H NMR spectral data.

  1-氨基-2-巯基-5-[1-(4-乙氧基苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基]-1,3,4-三唑的环化反应合成对乙氧基苯胺与各种三唑酸在无水三氯氧化磷中生成 3,6-双(1,2,3-三唑基)-s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物 9a∼j,其结构由 MS、IR、CHN 和 1 H NMR 光谱数据确定。
• 1H and13C NMR spectroscopy of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Xiao-Wen Sun、Peng-Fei Xu、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  1‐Aryl‐4‐carboxy‐5‐methyl‐1,2,3‐triazoles were prepared by the condensation of aryl azides with ethyl acetoacetate. The structures of these compounds were characterized by MS, IR and 1H and 13C NMR spectroscopy. The measured and calculated 13C chemical shifts of the aromatic carbons were compared. ©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• Design, synthesis and biological studies of some new imidazole-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Guo-Yong Huo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132516

  日期：2022.5

  Some new 4-((1H-imidazol-1-yl)diarylmethyl)-5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazoles 7a-i were designed and synthesized by the one-pot reaction of diaryl-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol compounds with 1H-imidazole. The new compounds 7a-i were characterized by 1H and 13C NMR, MS and IR. The biological studies of title compound 7b(78.2 nM, IC50) has a weaker inhibiting HIV-1 protease than indinavir

  采用一锅法设计合成了一些新的4-((1 H-咪唑-1-基)二芳基甲基)-5-甲基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑7a-i二芳基-(1-芳基-5-甲基-1H -1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物与1H-咪唑。通过1 H 和13 C NMR、MS 和 IR对新化合物7a-i进行了表征。标题化合物7b (78.2 nM, IC50) 的生物学研究具有比茚地那韦更弱的抑制 HIV-1 蛋白酶和更弱的抗菌（金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌、白色念珠菌、大肠杆菌）活性。
• Synthesis of 1<i>H-</i>1,2,3-triazole-4-carbonitriles as building blocks for promising 2-(triazol-4-yl)-thieno[2,3-d]pyrimidine drug candidates
  作者：Taras V. Sekh、Olga Y. Shyyka、Nazariy T. Pokhodylo、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/00397911.2021.1966041

  日期：2021.10.18

  Abstract A new synthetic route leading to functionalized 1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles has been developed. A set of 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles was obtained in high yields from readily available starting 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via several synthetic protocols. Synthesized 1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles were examined as promising precursors in the simple and efficient

  摘要 已经开发了导致功能化的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈的新合成路线。一组 1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲腈从容易获得的起始 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸中以高收率获得几种合成方案。合成的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈被认为是一种简单有效的制备 2-三唑-4-基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶的有前途的前体。这种方法允许创建用于抗癌药物发现的广泛组合库。