1-(4-环丙基苯基)戊-1-酮 | 101557-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-环丙基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(4-cyclopropylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: p-cyclopropylvalerophenone
• CAS: 101557-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: YXHSBICHCBLQPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-环丙基苯甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-环丙基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的二苯甲酮和戊二酮的光化学行为

  摘要：

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍

  DOI：

  10.1021/jo102309w

文献信息

• One-pot sequential 1,2-addition, Pd-catalysed cross-coupling of organolithium reagents with Weinreb amides
  作者：M. Giannerini、C. Vila、V. Hornillos、B. L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc08507a

  日期：——

  An efficient sequential 1,2-addition/cross-coupling of Weinreb amides with two organolithium reagents is reported. This synthetic approach allows access to a wide variety of functionalized ketones in a modular way and in excellent yields.

  报道了一种高效的顺序1,2-加成/交叉偶联的方法，使用两种有机锂试剂与Weinreb酰胺反应。这种合成方法以模块化方式并且收率优异地制备了多种官能化酮。
• TOMARI, MASADZUMI;YAMASITA, SUDZIO
  作者：TOMARI, MASADZUMI、YAMASITA, SUDZIO

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Behavior of Cyclopropyl-Substituted Benzophenones and Valerophenones
  作者：Xavier Creary、Jenifer Hinckley、Casey Kraft、Madeleine Genereux

  DOI：10.1021/jo102309w

  日期：2011.4.1

  cyclopropyl-substituted benzophenones, including 4-(endo-6-bicyclo[3.1.0]hexyl)benzophenone, 19, 4-(cis-2,3-dimethylcyclopropyl)benzophenone, 21, 4-(cis-2-vinylcyclopropyl)benzophenone, 22, and 4-(endo-7-bicyclo[4.1.0]hept-2-enyl)benzophenone, 23, also fail to undergo photoreduction. Instead these latter compounds undergo cis−trans isomerization when irradiated. A mechanism involving formation of an

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍