1-(4-甲基苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮 | 88404-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Tetrazol-2-yl-1-p-tolyl-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-(tetrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 88404-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: MNCLPSXJZAQOGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-2-[5-(trimethylsilyl)-2H-tetrazol-2-yl]ethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3450 - 3453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3450 - 3453
  作者：Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• A Three‐Step Chemoenzymatic Cascade Synthesis of Miconazole Analogues Based on the Asymmetric Synthesis of β‐Heteroaryl Amino Alcohols via Ketoreductases
  作者：Jiali Fang、Yiping Xu、Hanwen Ren、Chenming Huang、Wenhe Zhang、Xian Jia、Song You、Bin Qin

  DOI：10.1002/adsc.202300740

  日期：2023.12.5

  isolation of ketone and alcohol intermediates, and avoids the use of metal catalysts in the synthesis of chiral miconazole analogues. Furthermore, we successfully scaled up the preparation of (S)-miconazole, achieving a 30% isolated yield and >99% ee. This method presents a novel synthetic approach for production chiral ether drugs and chiral β-heteroaryl amino alcohols, offering new possibilities in pharmaceutical

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方